N'-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]-N-(4-methoxyphenyl)methanimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]-N-(4-methoxyphenyl)methanimidamide
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: VOQQBJVXHHTURD-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]-N-(4-methoxyphenyl)methanimidamide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以98%的产率得到5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环重氮盐的新应用。吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪-4-酮和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3]三嗪-4-酮的合成

  摘要：

  吡唑并[3,4- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 3和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 4是与嘌呤在结构上相关的类似物表现出广泛而显着的生物活性。这些化合物分别通过一锅重氮化5-氨基-1 H-吡唑-4-腈1和5-氨基-1 H-咪唑-4-腈2合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.040
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 ethyl N-((Z)-2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到N'-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]-N-(4-methoxyphenyl)methanimidamide
  参考文献：
  名称：

  杂环重氮盐的新应用。吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪-4-酮和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3]三嗪-4-酮的合成

  摘要：

  吡唑并[3,4- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 3和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 4是与嘌呤在结构上相关的类似物表现出广泛而显着的生物活性。这些化合物分别通过一锅重氮化5-氨基-1 H-吡唑-4-腈1和5-氨基-1 H-咪唑-4-腈2合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.040

文献信息

• Facile synthesis of 6-cyano-9-substituted-9H-purines and their ring expansion to 8-(arylamino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidines
  作者：Amal Al-Azmi、Brian L. Booth、Robert A. Carpenter、Alice Carvalho、Elodie Marrelec、Robin G. Pritchard、M. Fernanda J. R. P. Proença

  DOI：10.1039/b106539b

  日期：2001.10.11

  6-Cyano-9-substituted-9H-purines were prepared in a high yielding, one-step process by refluxing triethyl orthoformate or triethyl orthopropionate with the corresponding (Z)-N1-(aryl- or benzyl)-N2-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidines. Attempted reaction of these cyanopurines with aqueous methylamine furnished 8-(arylamino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidines, by attack at the imidazole ring rather than addition to the 6-cyano group. All compounds have been fully characterised by spectroscopic data and an X-ray crystal structure determination has been carried out on the 8-(4-methoxyanilino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidine.

  6-氰基-9-取代-9H-嘌呤通过将三乙基正形酸酯或三乙基正丙酸酯与相应的(Z)-N1-(芳基或苄基)-N2-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯)氨基甲酰胺在回流条件下反应制备，反应产率较高。这些氰基嘌呤与水合的甲胺反应时，生成了8-(芳氨基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶，反应发生在咪唑环上，而不是对6-氰基进行加成。所有化合物均已通过光谱数据得到全面表征，并对8-(4-甲氧基苯胺基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶进行了X射线晶体结构的测定。
• Synthesis of 4-substituted 8-amino-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-f]-1,3,5-triazepin-6-ones and 5-amino-2-aryl-4-(1-aryl-5-alkylideneaminoimidazol-4-yl)1,3-oxazoles
  作者：M. José Alves、Omar Kh. Ai-Duaij、Brian L. Booth、Alice Carvalho、Paul R. Eastwood、M. Fernanda J. R. P. Proença

  DOI：10.1039/p19940003571

  日期：——

  alkylideneamino bond competes with amidine formation to give compound 8, and reaction between the formimidate 7c and p- anisidine resulted only in the formation of ethyl (Z)-N-(2-amino-2-carbamoyl-1-cyanovinyl)formimidate 8. Reactions between N2-aryl-(Z)-N1-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidamides and aldehydes in the presence of a base do not give 1, 3, 5-triazepines, but instead afford novel 5-a

  通过在碱的存在下使过量的醛或酮反应，由（Z）-N 2-（2-氨基-1，2-二氰基乙烯基）甲酰亚胺酰胺制备标题化合物。三氮平1e也可以通过使（Z）-N-（2-氨基甲酰基-1-氰基-2-异丙叉亚氨基氨基乙烯基）甲酰亚胺酯7a与氨和催化量的盐酸苯胺反应而获得。在相似的条件下，2-亚苄基氨基衍生物7b提供相应的am 6，而三氮杂only仅收率低。在该最后的反应中，亚烷基氨基键的氨基分解与am的形成竞争，得到化合物8，甲酰胺7c和对-茴香胺之间的反应仅导致乙基（Z）-N-（2-氨基-2-氨基甲酰基-1-氰基乙烯基）甲酸酯8的形成。之间的反应Ñ 2 -芳基- （ž - ）ñ 1 - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）formimidamides和醛类在碱的存在下不给1，3，5-triazepines，而是得到新的5- -氨基-2-芳基-4-（1芳基-5-亚烷基亚氨基咪唑-4-基）-1、3-恶唑11与已
• Efficient Synthesis of 4,4‘-Bi-1<i>H</i>-imidazol-2-ones from 5-Amino-α-imino-1<i>H</i>-imidazole-4-acetonitriles and Isocyanates
  作者：Alice M. Dias、Isabel Cabral、M. Fernanda Proença、Brian L. Booth

  DOI：10.1021/jo011192z

  日期：2002.8.1

  of a catalytic amount of DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene). The reaction of the N-arylamidine 6b, the synthetic precursor of the imidazole 1b, with benzyl isocyanate also led to the formation of 4,4'-bi-1H-imidazol-2-one 3b in quantitative yield. The imidazole intermediate 2b has been isolated and found to be identical with the compound obtained by reaction of the imidazole 1b and benzyl isocyanate

  5-氨基-α-亚氨基-1H-咪唑-4-乙腈1与异氰酸烷基酯和芳基酯的反应可有效合成5'-氨基-5-亚氨基-4,4'-bi-1H-咪唑-2-通过相应的5-氨基-α-（N-烷基/芳基氨基甲酰基）亚氨基-1H-咪唑-4-乙腈的分子内环化形成的环3。环化仅在溶液中缓慢发生，但通过添加催化性物质大大加速量的DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）。N-芳基b啶6b（咪唑1b的合成前体）与异氰酸苄酯的反应还导致形成定量产率的4,4'-bi-1H-咪唑-2-酮3b。已分离出咪唑中间体2b，发现其与通过咪唑1b与异氰酸苄酯反应获得的化合物相同。
• Alves, M. Jose; Booth, Brian L.; Carvalho, Alice, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 9, p. 1949 - 1956
  作者：Alves, M. Jose、Booth, Brian L.、Carvalho, Alice、Eastwood, Paul R.、Nezhat, Lida、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alves, M. Jose; Booth, Brian L; Al-Duaij, Omar Kh., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 10, p. 2701 - 2719
  作者：Alves, M. Jose、Booth, Brian L、Al-Duaij, Omar Kh.、Eastwood, Paul、Nezhat, Lida、et al.

  DOI：——

  日期：——