1-(2-thienyl)-1,2-diphenylethylene | 74827-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-thienyl)-1,2-diphenylethylene
• 英文别名: (Z)-2-(1,2-diphenylethenyl)thiophene；(Z)-2-(1,2-diphenylvinyl)thiophene；1,2-diphenyl-1-[2]thienyl-ethylene；1,2-Diphenyl-1-[2]thienyl-aethylen；2-[(Z)-1,2-diphenylethenyl]thiophene
• CAS: 74827-17-1
• 化学式: C₁₈H₁₄S
• 分子量: 262.375
• InChiKey: MTTCZMJGSLEZNS-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thienyl)-1,2-diphenylethylene 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-bromo-2-(5-bromo-[2]thienyl)-1,2-diphenyl-ethylene
  参考文献：
  名称：

  Nam et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1690,1695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-(噻吩-2-基)乙酮 、 phenylmagnesium bromide 生成 1-(2-thienyl)-1,2-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  Robson et al., British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1950, vol. 5, p. 376,377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple, Multidimensional Approach to High-Throughput Discovery of Catalytic Reactions
  作者：Daniel W. Robbins、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1207922

  日期：2011.9.9

  A screening technique based on simple mass spectrometry measurements uncovers catalysts for organic coupling reactions.

  一种基于简单质谱测量的筛选技术揭示了有机偶联反应的催化剂。
• Employing Water as the Hydride Source in Synthesis: A Case Study of Diboron Mediated Alkyne Hydroarylation
  作者：Santhosh Rao、M. Nibin Joy、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01965

  日期：2018.11.16

  We present an approach to utilize water as the hydride source via Pd(II)/Pd(0) catalysis. As a case study, we have achieved a diboron mediated Pd(II)-catalyzed hydroarylation of alkynes using arylboronic acids. This approach not only complements conventional reactivity of Pd via Pd(0)/Pd(II) cycle for the hydroarylation but also utilizes water as the hydride source. We believe this would particularly

  我们提出一种通过Pd（II）/ Pd（0）催化利用水作为氢化物来源的方法。作为一个案例研究，我们已经实现了使用芳基硼酸的二硼介导的Pd（II）催化炔烃的氢芳基化反应。该方法不仅通过Pd（0）/ Pd（II）循环对Pd的常规反应性进行了补充，还可以利用水作为氢化物源。我们认为，这对于利用水作为试剂特别有益。
• Synthesis of Trisubstituted Alkenes via Direct Oxidative Arene–Alkene Coupling
  作者：Roderick C. Jones、Michał Gałęzowski、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/jo401326f

  日期：2013.8.16

  2-disubstituted alkene oxidative couplings, providing an efficient route to trisubstituted alkenes. The acetonitrile cosolvent dramatically accelerates the rate of reaction, and an insoluble inorganic oxidant limits unwanted oxidation of substrates. The scope of this procedure is illustrated with arenes and alkenes containing electron-donating and -withdrawing substituents resulting in a general synthetic

  已确定将无机氧化剂与乙酸/乙腈溶剂组合使用是直接芳烃/ 1,2-二取代烯烃氧化偶联的最佳方法，从而提供了通往三取代烯烃的有效途径。乙腈助溶剂极大地加快了反应速度，并且不溶的无机氧化剂限制了底物的有害氧化。用含有给电子和吸电子取代基的芳烃和烯烃说明了该方法的范围，这导致了对三取代烯烃的一般合成策略。对反应成分的原位ESI-MS分析已确定了藤原-森谷催化循环中的关键Pd中间体。
• ADDITION OF 5-MEMBERED AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS TO ACETYLENES CATALYZED BY TETRARHODIUM DODECACARBONYL: SYNTHESES OF VINYL SUBSTITUTED AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  作者：Pangbu Hong、Bo-Re Cho、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1980.507

  日期：1980.5.5

  In the presence of a catalytic amount of Rh4(CO)12 furan adds to diphenylacetylene (1a) to give 1-(2-furyl)-1,2-diphenylethylene in a 80% yield. Similarly, from 2-substituted furans are obtained the adducts (3e–3h), in which the furyls attach to the olefin at the 5-position of the rings, in good yields. Thiophene and N-methylpyrrole also react with 1a to afford the corresponding ethylenes.

  在催化量的 Rh4(CO)12 呋喃存在下加入二苯乙炔 (1a) 中，以 80% 的产率得到 1-(2-呋喃基)-1,2-二苯乙烯。类似地，从 2-取代呋喃得到加合物 (3e-3h)，其中呋喃基以良好的产率连接到环的 5 位的烯烃上。噻吩和 N-甲基吡咯也与 1a 反应得到相应的乙烯。
• COMPOUNDS, REACTIONS, AND SCREENING METHODS
  申请人：HARTWIG John F.

  公开号：US20130274144A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention provides a method comprising identifying a successful metal-mediated conjugation reaction by analyzing a test mixture for the presence of a conjugation product. The invention provides a two-dimensional approach to reaction discovery in which many catalysts for many catalytic reactions can be tested simultaneously to provide an efficient discovery platform. Reactants and products from the system can be identified using techniques such as gas chromatography, liquid chromatography, mass spectrometry, and combinations thereof.

  本发明提供了一种方法，其中包括通过分析测试混合物中的共轭产物的存在来识别成功的金属介导的共轭反应。本发明提供了一种二维方法来发现反应，其中可以同时测试许多催化剂和催化反应，以提供高效的发现平台。可以使用气相色谱、液相色谱、质谱等技术来识别系统中的反应物和产物。