bis(1-phenylethyl) selenide | 116747-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(1-phenylethyl) selenide
• 英文别名: di-(1-phenethyl) selenide；1,1a(2)-(Selenodiethylidene)bis[benzene]；1-(1-phenylethylselanyl)ethylbenzene
• CAS: 116747-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₈Se
• 分子量: 289.279
• InChiKey: QSXWMSBMHQIXOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±31.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 在 selenium 、 borohydride exchange resin 作用下， 生成 bis(1-phenylethyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Selenium with BER in Methanol. Application to Synthesis of Dialkyl Selenides

  摘要：

  在室温下，用硼氢化物交换树脂（BER）在甲醇中还原硒，可能会得到一种硒化物交换树脂。它与卤化烷基或对甲苯磺酸盐反应，可选择性地得到定量或高产率的二烷基硒化物，而不会形成有毒的硒化氢和/或恶臭的硒酚。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1848

文献信息

• A novel regioselective reaction of styrene with magnesium organoselenolates to afford unsymmetrical selenides catalyzed by CuI and l-proline
  作者：Fei Gao、Yu Tang、Zhi-hao Li、Feng Pan、Jun Yang、Yuan-ming Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.046

  日期：2012.10

  A novel regioselective reaction of styrene with the prepared magnesium organoselenolates from magnesium, alkyl or aryl bromides, and selenium has been developed in one pot. The reaction catalyzed by CuI and l-proline proceeded in THF, water, and toluene. The scope and limitations of this reaction have been examined. The reaction afforded unsymmetrical selenides containing 12 new compounds in good to

  在一锅中开发了苯乙烯与由镁，烷基或芳基溴化物和硒制得的有机硒化镁的新型区域选择性反应。由CuI和1-脯氨酸催化的反应在THF，水和甲苯中进行。已经检查了该反应的范围和局限性。该反应以高至高收率提供了包含12种新化合物的不对称硒化物。
• A novel and efficient synthesis of selenides
  作者：He M. Lin、Yu Tang、Zhi H. Li、Kun D. Liu、Jun Yang、Yuan M. Zhang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.814

  日期：——

  atmosphere, a simple and efficient procedure for the synthesis of symmetrical selenides has been developed by the reaction of aryl or alkyl halides with magnesium (1.5 equiv) and elemental selenium (1.0 equiv) in the absence of catalyst and ligand in THF and toluene under reflux at 86°C. This protocol has been utilized for the synthesis of a variety of symmetrical selenides in good to excellent yields

  在氮气氛下，在没有催化剂和配体的 THF 和甲苯中，芳基或烷基卤化物与镁（1.5 当量）和元素硒（1.0 当量）反应，开发了一种简单有效的对称硒化物合成方法在 86°C 下回流。该协议已被用于合成各种对称硒化物，产量良好。
• Conditions-Driven Selective Synthesis of Selenides and Selenols from Elemental Selenium
  作者：Alain Krief、Mahmoud Trabelsi、Willy Dumont、Michel Derock

  DOI：10.1055/s-2004-829554

  日期：——

  Sodium borohydride in DMF is able to reduce elemental selenium in the presence of ethanol. Alkylation of the species resulting from the reaction of 2:1 molar equivalents of NaBH4/Se allows the selective synthesis, under very mild conditions, of symmetrical dialkyl selenides. Addition of formic acid, prior to that of the electrophile, permits the synthesis of the corresponding selenols.

  在DMF中，硼氢化钠能够在乙醇存在下还原元素硒。将2:1摩尔比的NaBH4/Se反应生成的物质进行烷基化，可以在非常温和的条件下选择性合成对称的二烷基硒化物。在加入亲电试剂之前添加甲酸，可以合成相应的硒醇。
• Organosulfur chemistry. Part 55. Fluorodestannylation. A powerful technique to liberate anions of oxygen, sulfur, selenium, and carbon
  作者：David N. Harpp、Marc. Gingras

  DOI：10.1021/ja00231a025

  日期：1988.11
• HARPP, DAVID N.;GINGRAS, MARC, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 23, C. 7737-7745
  作者：HARPP, DAVID N.、GINGRAS, MARC

  DOI：——

  日期：——