2-甲基-2-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)丙腈 | 157763-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-甲基-2-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)丙腈
• 英文名称: 2-Methyl-2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-methyl-2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)propanenitrile
• CAS: 157763-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: XJEKGJBOGKKUHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丙二腈 、 N-甲基-1,2-苯二胺 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到2-甲基-2-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Methylbenzimidazoles from Carbonitriles

  摘要：

  报道了以氰化物和N-甲基-1,2-苯二胺为起始材料，利用NaH介导合成N-甲基苯并咪唑的方法。该程序与起始材料中的易受酸影响的缩醛保护基相容。产品进一步转化为铃木反应、Sonogashira反应、Heck反应和Buchwald-Hartwig反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087383

文献信息

• Synthesis of 1-Methylbenzimidazoles from Carbonitriles
  作者：Jens Christoffers、Jonas Sluiter

  DOI：10.1055/s-0028-1087383

  日期：——

  The NaH-mediated N-methylbenzimidazole formation starting from carbonitriles and N-methyl-1,2-phenylenediamine is reported to be a procedure compatible with acid-labile acetal protective groups within the starting materials. Products were further converted in Suzuki, Sonogashira, Heck and Buchwald-Hartwig reactions.

  报道了以氰化物和N-甲基-1,2-苯二胺为起始材料，利用NaH介导合成N-甲基苯并咪唑的方法。该程序与起始材料中的易受酸影响的缩醛保护基相容。产品进一步转化为铃木反应、Sonogashira反应、Heck反应和Buchwald-Hartwig反应。