N-ethoxycarbonyl-L-alanyl diazomethane | 128913-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-L-alanyl diazomethane
• 英文别名: ethyl N-[(2S)-4-diazo-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 128913-43-9
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₃
• 分子量: 185.183
• InChiKey: JEKAVOFROMLJPE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-L-alanyl diazomethane 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (3S,6Z)-3-Ethoxycarbonyl-3-methyl-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4-azaoct-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cooper, Jeremy; Knight, David W.; Gallagher, Peter T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 705 - 713

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧基羰基-L-丙氨酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-ethoxycarbonyl-L-alanyl diazomethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral n-protected α-amino-β-diketones from α-diazoketones derived from natural amino acids

  摘要：

  Alpha-Diazoketols, prepared by condensation of aldehydes or ketones with lithiated optically active alpha-diazoketones derived from natural amino acids, rearrange to homochiral alpha-amino-beat-diketones on treatment with rhodium(II) acetate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80473-7

文献信息

• Catalyzed reactions of α-amino diazoketones with allyl sulfides: a new synthetic protocol for α-amino homoallyl ketones en route to 3-piperidinol alkaloids
  作者：Saumitra Sengupta、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00282-3

  日期：2000.4

  Cu(acac)2-catalyzed reactions of enantiopure α-amino diazoketones with allyl sulfides provide a facile synthetic route to α-amino homoallyl ketones via 2,3-sigmatropic rearrangements of the derived allyl sulfonium ylides.

  对映纯的α-氨基重氮酮与烯丙基硫的Cu（acac）2催化反应通过衍生的烯丙基的2，3-σ重排提供了一条容易的合成路线，以合成α-氨基均烯丙基酮。
• γ-Amino-β-ketosulfones as chiral educts: A facile synthesis of enantiopure α-amino ketones
  作者：Saumitra Sengupta、Debarati Sen Sarma、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00533-x

  日期：1998.8

  Starting from 'chiral-pool' derived gamma-amino-beta-ketosulfones, a facile synthesis of enantiopure alpha-amino ketones has been developed via an alpha-alkylation-desulfonation sequence. Extension of this methodology to enantiopure a-acetoxy ketone synthesis,however, have met with limited success. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A facile synthesis of Enantiopure γ-Amino-And γ-Hydroxy-β-Ketosulfones
  作者：Saumitra Sengupta、Debarati SenSarma、Somnath Mondal

  DOI：10.1080/00397919808004476

  日期：1998.12

  Enantiopure gamma-amino and gamma-hydroxy-beta-ketosulfones have been synthesized in high yields from alpha-diazoketones derived from the alpha-amino and alpha-hydroxy acid chiral pools.
• COLLINS, JEREMIAH C.;DILWORTH, BRID M.;GARVEY, NORAH T.;KENNEDY, MICHAEL;+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 362-364
  作者：COLLINS, JEREMIAH C.、DILWORTH, BRID M.、GARVEY, NORAH T.、KENNEDY, MICHAEL、+

  DOI：——

  日期：——
• Cooper, Jeremy; Knight, David W.; Gallagher, Peter T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 705 - 713
  作者：Cooper, Jeremy、Knight, David W.、Gallagher, Peter T.

  DOI：——

  日期：——