3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-5-hydroxymethyl-N³-pivaloyloxymethyl-2'-deoxyuridine | 244631-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-5-hydroxymethyl-N³-pivaloyloxymethyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [3-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-(hydroxymethyl)-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 244631-62-7
• 化学式: C₂₈H₅₂N₂O₈Si₂
• 分子量: 600.9
• InChiKey: JOWPHTGODFTAFG-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-5-hydroxymethyl-N³-pivaloyloxymethyl-2'-deoxyuridine 在 molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 mercury dibromide 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyl-2'-deoxy-N³-pivaloyloxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  De Kort, Martin; Ebrahimi, Edwin; Wijsman, Eric R., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2337 - 2344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-o-(t-丁基二甲基甲硅烷基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-5-hydroxymethyl-N³-pivaloyloxymethyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  De Kort, Martin; Ebrahimi, Edwin; Wijsman, Eric R., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2337 - 2344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of a possible mimic of a thrombin-binding DNA aptamer
  作者：Rogier C. Buijsman、Jeroen W.J. Schipperijn、Esther Kuyl-Yeheskiely、Gijs A. van der Marel、Constant A.A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00351-x

  日期：1997.8

  A synthesis is presented of the cyclic trimeric d-oligonucleotide 3'-isopropylphosphate I, comprising one formacetal and two (3' --> 5')-internucleosidic phosphodiester bonds, The ester linkages connect d-guanosine with the 3' and 5' ends of thymidine and 5-hydroxymethyl-2'-deoxyuridine-3'-isopropylphosphate (HMDUpiPr), respectively. The 5'-end of the thymidine unit is anchored via the formacetal bond to the allylic hydroxyl group of HMDUpiPr. The cyclic arrangement of the three d-nucleosides in I mimics, as based on molecular modeling, the key structural features of the conformationally constrained T(7)pG(8)pT(9) p-domain of the thrombin-binding DNA aptamer d(G(1)G(2)T(3)T(4)G(5)G(6)T(7)G(8)T(9)G(10)G(11)T(12)T(13)G(14)G(15)). Biological evaluation showed that compound I did not exhibit anti-thrombin activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• De Kort, Martin; Ebrahimi, Edwin; Wijsman, Eric R., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2337 - 2344
  作者：De Kort, Martin、Ebrahimi, Edwin、Wijsman, Eric R.、Van Der Marel, Gijs A.、Van Boom, Jacques H.

  DOI：——

  日期：——