[5,7-dihydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-1-benzopyran-6-yl]phenylmethanone | 933983-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5,7-dihydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-1-benzopyran-6-yl]phenylmethanone
• 英文别名: [5,7-Dihydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-6-yl]-phenylmethanone
• CAS: 933983-29-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: IQZLQYSWMNXELJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,7-dihydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-1-benzopyran-6-yl]phenylmethanone 以80%的产率得到clusiacyclol A
  参考文献：
  名称：

  简便的苯酚驱动的分子内非对映选择性热/碱催化偶极[2 + 2]环化反应：容易获得复杂的生物活性天然和非天然苯并吡喃同源物

  摘要：

  复杂的具有生物活性的天然和非天然苯并吡喃同类物已通过苯酚驱动，通过两种不同的二羟基邻苯二酚，天然间苯二酸衍生物和三羟基二苯甲酮与柠檬醛和/或法呢醛的反应，以非常好的收率合成了一步/两步法。分子内非对映选择性热/碱催化偶极[2 + 2]环加成反应和三种不同的分子内热环化反应。还描述了原料中酚基的性质和位置对这些环加成反应过程的影响。取决于原料中酚基团与羰基部分的分子内氢键是否存在，

  DOI：

  10.1021/jo0624344
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲酮 在 三溴化硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [5,7-dihydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-1-benzopyran-6-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  简便的苯酚驱动的分子内非对映选择性热/碱催化偶极[2 + 2]环化反应：容易获得复杂的生物活性天然和非天然苯并吡喃同源物

  摘要：

  复杂的具有生物活性的天然和非天然苯并吡喃同类物已通过苯酚驱动，通过两种不同的二羟基邻苯二酚，天然间苯二酸衍生物和三羟基二苯甲酮与柠檬醛和/或法呢醛的反应，以非常好的收率合成了一步/两步法。分子内非对映选择性热/碱催化偶极[2 + 2]环加成反应和三种不同的分子内热环化反应。还描述了原料中酚基的性质和位置对这些环加成反应过程的影响。取决于原料中酚基团与羰基部分的分子内氢键是否存在，

  DOI：

  10.1021/jo0624344

文献信息

• Concise Total Synthesis of <i>rac‐</i> Betuphenone F
  作者：Nguyen Ngoc Thanh Luan、Takuya Okada、Naoki Toyooka

  DOI：10.1002/ejoc.202300047

  日期：2023.3.21

  Betuphenone F, a natural product isolated from the bark of Betula alnoides Ham. ex D. Don, has the potential to be a new-generation anti-cancer agents based on anti-austerity. We succeeded in constructing the 2-oxabicyclo[3.3.1]nonane skeleton, a structural feature of betuphenone F, and achieved the first total synthesis of rac-bethuphenone F from phloroglucinol in three steps.

  Betuphenone F，一种从Betula alnoides Ham的树皮中分离出来的天然产物。ex D. Don，有潜力成为以抗紧缩为主的新一代抗癌药物。我们成功构建了间苯二酚F的结构特征2-氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架，实现了首次三步全合成间苯三酚为原料的rac- betuthenone F。