1-(4-fluorophenyl)cyclopropanecarbohydrazide | 633317-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)cyclopropanecarbohydrazide
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)cyclopropane-1-carbohydrazide
• CAS: 633317-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O
• 分子量: 194.209
• InChiKey: RETPXVAYVYANJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-cyclopropylcyclopropanecarboximidoate 、 1-(4-fluorophenyl)cyclopropanecarbohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[1-(4-chlorophenyl)-3-fluorocyclobutyl]-4,5-dicyclopropyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1 INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DIABETES, OBESITY AND DYSLIPIDEMIA
  [FR] INHIBITEURS DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE 1 UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE, DE L'OBESITE ET DE LA DYSLIPIDEMIE

  摘要：

  公开号：

  WO2003104207A3
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)环丙烷羧酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到1-(4-fluorophenyl)cyclopropanecarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制剂1型人11β-羟类固醇脱氢酶的独特分子抑制机制。

  摘要：

  11beta-羟基类固醇脱氢酶1型（11beta-HSD1）催化NADPH依赖性将非活性可的松转化为活性皮质醇。过量的11beta-HSD1或皮质醇会在动物模型和人类中导致胰岛素抵抗和代谢综合征。抑制11beta-HSD1活性表示在2型糖尿病和相关疾病的治疗中有前途的治疗策略。在本文中，我们报告了人类11beta-HSD1的两种高效且选择性的小分子抑制剂。化合物1（磺酰胺）起简单的底物竞争性抑制剂的作用，而化合物2（三唑）则表现出混合抑制剂的动力学特性。共晶体结构显示这两种化合物都占据11beta-HSD1催化位点，但与蛋白质存在明显的分子相互作用。惊人地 化合物2与辅因子NADP +的相互作用更紧密，并可能修饰其结合。总之，结构和动力学分析证明了两种独特的分子抑制机制，为将来的抑制剂设计提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.065

文献信息

• 11-Beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors useful for the treatment of diabetes, obesity and dyslipidemia
  申请人：——

  公开号：US20040106664A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds having Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof: 1 are selective inhibitors of the 11&bgr;-HSD1 enzyme. The compounds are useful for the treatment of diabetes, such as noninsulin-dependent diabetes (NIDDM), hyperglycemia, obesity, insulin resistance, dylsipidernia, hyperlipidemia, hypertension, Syndrome X, and other symptoms associated with NIDDM.

  具有I式的化合物，包括药物可接受的盐、水合物和溶剂化合物：1是11&bgr;-HSD1酶的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病，如非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM），高血糖，肥胖症，胰岛素抵抗，血脂异常，高脂血症，高血压，X综合征以及与NIDDM相关的其他症状。
• 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1 INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DIABETES, OBESITY AND DYSLIPIDEMIA
  申请人：——

  公开号：US20040048912A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Compounds having Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof: 1 are selective inhibitors of the 11&bgr;-HSD1 enzyme. The compounds are useful for the treatment of diabetes, such as noninsulin-dependent diabetes (NIDDM), hyperglycemia, obesity, insulin resistance, dylsipidemia, hyperlipidemia, hypertension, Syndrome X, and other symptoms associated with NIDDM.

  式I的化合物，包括药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物：1是11β-HSD1酶的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病，如非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM）、高血糖、肥胖症、胰岛素抵抗、脂质代谢紊乱、高脂血症、高血压、X综合症以及与NIDDM相关的其他症状。
• 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors useful for the treatment of diabetes, obesity and dyslipidemia
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1532122B1

  公开（公告）日：2011-12-14
• US6730690B2
  申请人：——

  公开号：US6730690B2

  公开（公告）日：2004-05-04
• US7179802B2
  申请人：——

  公开号：US7179802B2

  公开（公告）日：2007-02-20