5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 127235-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-<2'-(1-methylpyrrolyl)>uracil；5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)uracil；5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(1-methylpyrrol-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 127235-96-5
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: LILLMKQDKLGYCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-248 °C
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1'-methyl-2'-pyrrolyl)-2,4-di-t-butoxypyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  各种5-取代的尿嘧啶的合成

  摘要：

  已评估了几种Pd催化的偶联反应，用于合成5取代的尿嘧啶。由我们进一步开发的一种方便的反应是在弱碱性介质中芳基硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的Suzuki Pd（0）催化偶联。但是，所有使用5-溴-或5-碘尿嘧啶作为卤代芳基的尝试均告失败。在另一方面，2,4-二-之间的耦合吨丁氧基-5-溴嘧啶和各种芳基硼酸是成功的。在当芳基硼酸是不可用的情况下，这是更好扭转耦合功能，并使用2,4-二-吨-丁氧基-5-嘧啶硼酸和芳基溴化物。以此方式制备了大量的5-芳基尿嘧啶。它们是通过5-芳基-2,4-二-的脱烷基作用以几乎定量的产率获得的叔丁氧基嘧啶。然而，这些方法的最大缺点是2,4-二氯-5-溴嘧啶，其为2,4-二-的合成中的中间体的高过敏性质吨丁氧基-5-溴嘧啶和2,4-二Ť-丁氧基-5-嘧啶硼酸。为了避免这种中间体，尝试了5-溴-2，4-二三甲基甲硅烷基氧基嘧啶和芳基硼酸之间的偶联，但是失败了。此外，由

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270756

文献信息

• Direct Arylation of 5-Iodouracil and 5-Iodouridine with Heteroarenes and Benzene<i>via</i>Photochemical Reaction
  作者：Qian Yang、Tao Wei、Yun He、Yong Liang、Zun-Ting Zhang

  DOI：10.1002/hlca.201400351

  日期：2015.7

  5‐iodouracil or 5‐iodouridine and a series of five‐membered heterocycles such as 1H‐pyrrole, furan, 2‐methylfuran, 1‐methyl‐1H‐pyrrole, thiophene, as well as benzene in MeCN/H2O with a Hg lamp, 5‐aryluracils and 5‐aryluridines were synthesized. The reaction proceeded smoothly without the requirement of adding any transition metals or ligands.

  已发现以中等产率进行5-碘尿嘧啶和5-碘尿苷直接芳基化的方法。通过在MeCN /中辐照5-碘尿嘧啶或5-碘尿苷与一系列五元杂环的混合物，如1 H-吡咯，呋喃，2-甲基呋喃，1-甲基-1 H-吡咯，噻吩和苯用汞灯将H 2 O，5-芳基尿嘧啶和5-芳基尿嘧啶核苷合成。反应平稳进行，无需添加任何过渡金属或配体。
• Synthesis of Arylated Nucleobases by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Andreas Graml、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00088

  日期：2017.4.7

  Arylated nucleobases were synthesized by visible light photocatalysis using rhodamine 6G as photoredox catalyst and N,N-diisopropylethylamine as sacrificial electron donor. The high redox potential of this catalyst system is achieved by a consecutive photoinduced electron transfer process (conPET) and allows the room temperature conversion of brominated and chlorinated nucleobases or nucleobase precursors

  以若丹明6G为光氧化还原催化剂，以N，N-二异丙基乙胺为牺牲电子供体，通过可见光催化合成丙烯酸化的碱基。该催化剂体系的高氧化还原电位是通过连续的光诱导电子转移过程（conPET）实现的，并允许室温下将溴化和氯化的核碱基或核碱基前体作为起始原料进行室温转化。与许多基于过渡金属的合成方法相反，在不保护NH基团的情况下，含氮卤代杂环的直接CH芳基化是可能的。该方法为在温和条件下合成生物学上有趣的芳基杂环化合物提供了一种简单，无金属的替代方法。
• PETERS, DAN;HORNFELDT, ANNA-BRITTA;GRONOWITH, SALO, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2165-2173
  作者：PETERS, DAN、HORNFELDT, ANNA-BRITTA、GRONOWITH, SALO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of various 5-substituted uracils
  作者：Dan Peters、Anna-Britta Hörnfeldt、Salo Gronowitz

  DOI：10.1002/jhet.5570270756

  日期：1990.11

  Several Pd-catalyzed coupling reactions have been evaluated for the synthesis of 5-substituted uracils. A convenient reaction, further developed by us, is the Suzuki Pd(0)-catalyzed coupling between arylboronic acids and aryl bromides or iodides in weakly alkaline medium. However, all attempts to use 5-bromo- or 5-iodouracil as the aryl halide failed. On the other hand, couplings between 2,4-di-t-

  已评估了几种Pd催化的偶联反应，用于合成5取代的尿嘧啶。由我们进一步开发的一种方便的反应是在弱碱性介质中芳基硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的Suzuki Pd（0）催化偶联。但是，所有使用5-溴-或5-碘尿嘧啶作为卤代芳基的尝试均告失败。在另一方面，2,4-二-之间的耦合吨丁氧基-5-溴嘧啶和各种芳基硼酸是成功的。在当芳基硼酸是不可用的情况下，这是更好扭转耦合功能，并使用2,4-二-吨-丁氧基-5-嘧啶硼酸和芳基溴化物。以此方式制备了大量的5-芳基尿嘧啶。它们是通过5-芳基-2,4-二-的脱烷基作用以几乎定量的产率获得的叔丁氧基嘧啶。然而，这些方法的最大缺点是2,4-二氯-5-溴嘧啶，其为2,4-二-的合成中的中间体的高过敏性质吨丁氧基-5-溴嘧啶和2,4-二Ť-丁氧基-5-嘧啶硼酸。为了避免这种中间体，尝试了5-溴-2，4-二三甲基甲硅烷基氧基嘧啶和芳基硼酸之间的偶联，但是失败了。此外，由