(+)-(2S,3S)-2-(4-benzyloxyphenyl)-8-chloro-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1,5-benzothioazepin-4(5H)-one | 112525-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-2-(4-benzyloxyphenyl)-8-chloro-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1,5-benzothioazepin-4(5H)-one
• 英文别名: (+)-cis-(2S,3S)-2-(4'-benzyloxyphenyl)-8-chloro-2,3-dihydro-3-hydroxy-1,5-benzothiazepin-4-[5H]-one；(2S,3S)-8-chloro-3-hydroxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 112525-28-7
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 411.909
• InChiKey: UNCLRGCBQRNLAH-RTWAWAEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-2-(4-benzyloxyphenyl)-8-chloro-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1,5-benzothioazepin-4(5H)-one 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(2S,3S)-3-acetoxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-8-chloro-5-<2-(dimethylamino)ethyl>-2,3-dihydro-1,5-benzothioazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Metabolites of Clentiazem.

  摘要：

  研究了克伦地亚胺在老鼠和狗尿液或胆汁中的代谢产物。分离出15种碱性、6种酸性、2种中性和4种结合代谢产物。在本论文中，合成了如图表1、2和3所示的14种参考化合物，以便在与合成地尔硫卓相应代谢产物的过程中，从根本上识别这些代谢产物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.167
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-8-chloro-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothioazepin-4(5H)-one 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(2S,3S)-2-(4-benzyloxyphenyl)-8-chloro-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1,5-benzothioazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Metabolites of Clentiazem.

  摘要：

  研究了克伦地亚胺在老鼠和狗尿液或胆汁中的代谢产物。分离出15种碱性、6种酸性、2种中性和4种结合代谢产物。在本论文中，合成了如图表1、2和3所示的14种参考化合物，以便在与合成地尔硫卓相应代谢产物的过程中，从根本上识别这些代谢产物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.167

文献信息

• Facile Ionic Liquid–Mediated Protocol for the Regioselective Synthesis of 1,5-Benzothiazepines
  作者：Renuka Jain、Tripti Yadav、Manoj Kumar、Ashok K. Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2010.493626

  日期：2011.7.1

  [image omitted] An efficient one-step ionic liquid-mediated green protocol for the regioselective synthesis of (+)/(+/-)-cis-2-(4-methoxy/benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-[5H]-ones has been developed from the reaction between substituted 2-aminobenzenethiol and methyl-(+/-)-trans-3-(4-methoxy/benzyloxy phenyl)glycidate, under nitrogen atmosphere, at 60 +/- 2 degrees C. The reaction has been performed in ionic liquids (viz, 1-butyl-3-methylimidazolium bromide/hexafluorophosphate), and the yields of the 1,5-benzothiazepine derivatives were found to be excellent. The cis-stereoisomer was obtained as the major product along with a trans-isomer as minor product.
• Synthesis of the Metabolites of Clentiazem.
  作者：Hirozumi INOUE、Susumu NAKAMURA、Hisao OTSUKA、Mitsunori GAINO、Tsunehiro HARADA、Kenji MATSUKI、Mikio TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.42.167

  日期：——

  The metabolites of clentiazem in the urine or bile of rats and dogs were investgated. Fifteen basic, 6 acidic, 2 neutral and 4 conjugated metabolites were isolated. In the present paper, fourteen reference compounds as shown in Charts, 1, 2 and 3 were synthesized to identify the structures of the metabolites in procedures fundamentally similar to those empolyed in the synthesis of the corresponding metabolites of diltiazem.

  研究了克伦地亚胺在老鼠和狗尿液或胆汁中的代谢产物。分离出15种碱性、6种酸性、2种中性和4种结合代谢产物。在本论文中，合成了如图表1、2和3所示的14种参考化合物，以便在与合成地尔硫卓相应代谢产物的过程中，从根本上识别这些代谢产物的结构。