3-(benzyloxy)-4-chlorobenzoic acid | 1092789-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-4-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 3-Benzyloxy-4-chloro-benzoic acid；4-chloro-3-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 1092789-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: PLDXZFVBUSZFBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-4-chlorobenzoic acid 在 六氟异丙醇 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-4-chloro-N-(4-(piperazin-1-ylmethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基苯甲酰胺作为线粒体通透性转化孔的有效抑制剂

  摘要：

  内膜通道线粒体通透性过渡孔（PTP）的持续打开会导致线粒体功能障碍，并使PTP成为许多威胁生命的疾病的治疗靶标。本文中，我们报告了我们通过结构-活性关系优化研究确定该目标的小分子抑制剂的努力，该研究导致通过高通量筛选鉴定了N-苯基苯甲酰胺化合物系列附近的几种有效类似物。特别是化合物4（3-（苄氧基）-5-氯-N-（4-（哌啶-1-基甲基）苯基）苯甲酰胺）在线粒体溶胀试验中显示出显着的抑制活性（EC 50 = 280 n m），理化性能差到很好以及体外药代动力学特性，并赋予线粒体很高的钙保留能力。从数据来看，我们认为该系列化合物 4代表了具有药理学意义的PTP抑制剂的发展前景。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500545
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-羟基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(benzyloxy)-4-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-苯基苯甲酰胺作为线粒体通透性转化孔的有效抑制剂

  摘要：

  内膜通道线粒体通透性过渡孔（PTP）的持续打开会导致线粒体功能障碍，并使PTP成为许多威胁生命的疾病的治疗靶标。本文中，我们报告了我们通过结构-活性关系优化研究确定该目标的小分子抑制剂的努力，该研究导致通过高通量筛选鉴定了N-苯基苯甲酰胺化合物系列附近的几种有效类似物。特别是化合物4（3-（苄氧基）-5-氯-N-（4-（哌啶-1-基甲基）苯基）苯甲酰胺）在线粒体溶胀试验中显示出显着的抑制活性（EC 50 = 280 n m），理化性能差到很好以及体外药代动力学特性，并赋予线粒体很高的钙保留能力。从数据来看，我们认为该系列化合物 4代表了具有药理学意义的PTP抑制剂的发展前景。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500545

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE MITOCHONDRIAL PERMEABILITY TRANSITION PORE (mtPTP)<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DU PORE DE TRANSITION DE PERMÉABILITÉ MITOCHONDRIALE (MTPTP)
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2016073633A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present technology relates to compounds of any one of Formula I, II, IIa, III, IV, and/or V as described herein and their tautomers and/or pharmaceutically acceptable salts, compositions, and methods of uses thereof.

  目前的技术涉及到本文描述的任一式I、II、IIa、III、IV和/或V的化合物，以及它们的互变异构体和/或药用盐、组合物以及使用方法。
• NOVEL BENZAMIDES, PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US20120108572A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Heteroaryloxy-substituted benzoic acid amides of general formula I wherein the groups R 1 to R 7 as well as X and Y are defined according to claim 1 , including the tautomers, the stereoisomers, the mixtures and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of respiratory complaints, particularly COPD and asthma.

  通式I的杂环氧基取代苯甲酸酰胺，其中基团R1至R7以及X和Y根据权利要求1定义，包括其互变异构体、立体异构体、混合物和盐。本发明的化合物适用于治疗呼吸道疾病，特别是COPD和哮喘。
• Benzamides, production thereof, and use thereof as medicaments
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US08946438B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  Heteroaryloxy-substituted benzoic acid amides of general formula I wherein the groups R1 to R7 as well as X and Y are defined according to claim 1, including the tautomers, the stereoisomers, the mixtures and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of respiratory complaints, particularly COPD and asthma.

  通式I的杂环氧基取代苯甲酰胺，其中R1到R7以及X和Y基团按照权利要求1所定义，包括其互变异构体、立体异构体、混合物和盐。本发明的化合物适用于治疗呼吸道疾病，特别是COPD和哮喘。
• Small molecule inhibitors of the mitochondrial permeability transition pore (mtPTP)
  申请人：UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US10865181B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  The present technology relates to compounds of any one of Formula I, II, IIa, III, IV, and/or V as described herein and their tautomers and/or pharmaceutically acceptable salts, compositions, and methods of uses thereof.

  本技术涉及本文所述的式 I、II、IIa、III、IV 和/或 V 中任何一种的化合物及其同系物和/或药学上可接受的盐、组合物及其使用方法。
• NEUE BENZAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2331506A1

  公开（公告）日：2011-06-15