1-(2,4-dinitrophenyl)-2-((perfluorophenyl)methylene)hydrazine | 1545-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-2-((perfluorophenyl)methylene)hydrazine
• 英文别名: pentafluoro-benzaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；Pentafluor-benzaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；2.3.4.5.6-Pentafluor-benzaldehyd-2.4-dinitro-phenylhydrazon；2,4-dinitro-N-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 1545-58-0
• 化学式: C₁₃H₅F₅N₄O₄
• 分子量: 376.199
• InChiKey: MIVUOTFPCAALAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酸甲酯 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-2-((perfluorophenyl)methylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的氢化硅烷化将酯有效还原为醛

  摘要：

  推翻DIBALH：一种通过甲硅烷基缩醛中间体将酯还原为醛的新方法，涉及一种由易获得的铱络合物[{Ir（coe）2 Cl} 2 ]催化的一步氢化硅烷化反应（请参见方案； coe =环辛烯）。低催化剂装载量，温和的反应条件，高转化率和广泛的底物范围使该方法成为使用DIBALH进行酯还原的优良替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201205154

文献信息

• Efficient Reduction of Esters to Aldehydes through Iridium-Catalyzed Hydrosilylation
  作者：Chen Cheng、Maurice Brookhart

  DOI：10.1002/anie.201205154

  日期：2012.9.10

  DIBALH: A new method for reduction of esters to aldehydes through silyl acetal intermediates involves a single‐step hydrosilylation catalyzed by a readily available iridium complex, [Ir(coe)2Cl}2] (see scheme; coe=cyclooctene). The low catalyst loading, mild reaction conditions, high conversions, and broad substrate scope make this method a superior alternative to ester reduction using DIBALH.

  推翻DIBALH：一种通过甲硅烷基缩醛中间体将酯还原为醛的新方法，涉及一种由易获得的铱络合物[Ir（coe）2 Cl} 2 ]催化的一步氢化硅烷化反应（请参见方案； coe =环辛烯）。低催化剂装载量，温和的反应条件，高转化率和广泛的底物范围使该方法成为使用DIBALH进行酯还原的优良替代方法。