6-N-[(2,3,5-trichlorophenyl)methyl]quinazoline-2,4,6-triamine | 1065005-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-N-[(2,3,5-trichlorophenyl)methyl]quinazoline-2,4,6-triamine
• CAS: 1065005-91-5
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₃N₅
• 分子量: 368.653
• InChiKey: HOGTTYJCRYZXEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯苯甲醛 、 2,4,6-喹唑啉三胺 在 氢气 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-N-[(2,3,5-trichlorophenyl)methyl]quinazoline-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  N9 取代的 2,4-二氨基喹唑啉：卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶亲脂性抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  N9 取代的 2,4-二氨基喹唑啉被合成并评估为卡氏肺囊虫 (pc) 和弓形虫 (tg) 二氢叶酸还原酶 (DHFR) 的抑制剂。用雷尼镍还原市售的 2,4-二氨基-6-硝基喹唑啉 14，得到 2,4,6-三氨基喹唑啉 15。15 用适当的苯甲醛或萘醛还原胺化，然后进行 N9-烷基化，得到目标化合物 5- 13. 在 2,5-二甲氧基苄基氨基取代的喹唑啉类似物中，用 N9-C2H5 组 8 替换 N9-CH 3 组 4 导致分别对 pcDHFR 和 tgDHFR 的效力增加 9 倍和 8 倍。N9-C2H5 取代的化合物 8 非常有效，对 pcDHFR 和 tgDHFR 的 IC50 值分别为 9.9 和 3.7 nM。N9-丙基和N9-环丙基甲基取代没有进一步提高效力。该研究表明，N9-乙基取代对于 2,4-二氨基喹唑啉类药物对 pcDHFR 和 tgDHFR 的抑制活性是最佳的。选择性不受

  DOI：

  10.1021/jm800694g