6-(trifluoromethyl)indolo[1,2-c]quinazoline | 1269182-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)indolo[1,2-c]quinazoline
• 英文别名: 6-(Trifluoromethyl)indolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 1269182-51-5
• 化学式: C₁₆H₉F₃N₂
• 分子量: 286.256
• InChiKey: DZPYICFZHNRQHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-indol-1-yl-N-(2-iodophenyl)ethanimine 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到6-(trifluoromethyl)indolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  以N-（2-碘苯基）三氟乙酰亚胺基氯为起始原料，通过CH键官能团合成6-三氟甲基吲哚并[1,2-c]喹唑啉及相关杂环。

  摘要：

  描述了一种温和的两步反应，该反应通过加成消除/芳基化反应从易得的吲哚和N-（2-碘苯基）三氟乙酰亚胺基氯合成6-三氟甲基吲哚并[1,2-c]喹唑啉。通过该方法，通过Friedel-Crafts反应/ CH键活化，可以容易地组装一系列氮杂稠合的三氟甲基化杂环。

  DOI：

  10.1039/c0cc03197f

文献信息

• Assembly of indolo[1,2-c]quinazolines using ZnBr2-promoted domino hydroamination–cyclization
  作者：Min Xu、Ke Xu、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.079

  日期：2013.8

  An efficient protocol to generate indolo[1,2-c]quinazolines from acyclic alkyne substrates by ZnBr2-promated domino hydroamination-cyclization has been established. The dichotomous properties of zinc salts involving alkynophilicity and oxophilicity assure a one-pot formation of five- and six-membered nitrogen-containing rings in the skeleton. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 6-trifluoromethylindolo[1,2-c]quinazolines and related heterocycles using N-(2-iodophenyl)trifluoroacetimidoyl chlorides as starting material via C–H bond functionalization
  作者：Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Zixian Chen、Shan Li、Yongming Wu

  DOI：10.1039/c0cc03197f

  日期：——

  A mild, two-step reaction for the synthesis of 6-trifluoromethylindolo[1,2-c]quinazolines from readily available indoles and N-(2-iodophenyl)trifluoroacetimidoyl chlorides via addition-elimination/arylation is described. An array of aza-fused trifluoromethylated heterocycles can be easily assembled via Friedel-Crafts reaction/C-H bond activation by this methodology.

  描述了一种温和的两步反应，该反应通过加成消除/芳基化反应从易得的吲哚和N-（2-碘苯基）三氟乙酰亚胺基氯合成6-三氟甲基吲哚并[1,2-c]喹唑啉。通过该方法，通过Friedel-Crafts反应/ CH键活化，可以容易地组装一系列氮杂稠合的三氟甲基化杂环。