2-甲基-2-丙基(3-甲基-2-呋喃基)氨基甲酸酯 | 79641-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(3-甲基-2-呋喃基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (3-methylfuran-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-methylfuran-2-yl)carbamate
• CAS: 79641-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: WWJDMLAMKZUDRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  219.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(3-甲基-2-呋喃基)氨基甲酸酯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到tert-butyl 2-hydroxy-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative rearrangement of 2-furylcarbamates with dimethyldioxirane: a high-yielding preparation of 5-hydroxypyrrol-2(5H)-ones

  摘要：

  A mild, general and efficient method for the oxidative rearrangement of 2-furylcarbamates to N-Boc-5-hydroxypyrrol-2(5H)-ones is reported. The feasibility of removing the Boc group from the products was demonstrated by the synthesis of two hitherto unknown 5-aryl-5-hydroxypyrrol-2(5H)-ones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.084
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-糠酸 、 叔丁醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-甲基-2-丙基(3-甲基-2-呋喃基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  恶唑类化合物的分子内Diels-Alder反应形成6-氮杂吲哚并合成Marinoquinoline A.

  摘要：

  开发了分子内Diels-Alder恶唑（IMDAO）环加成反应的新变体，该变体提供了直接接触6-氮杂吲哚的能力。IMDAO反应用于氨基苯基吡咯衍生的生物碱马诺喹啉A的全合成中，其特征还在于使用Curtius反应制备5-氨基恶唑，炔丙基C，H键插入，原位炔烃-丙二烯异构化，以及钌催化的环异构化，用于苯环环化成6-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00417

文献信息

• Indole synthesis by palladium-catalyzed tandem allylic isomerization – furan Diels–Alder reaction
  作者：Jie Xu、Peter Wipf

  DOI：10.1039/c7ob01654a

  日期：——

  A Pd(0)-catalyzed elimination of an allylic acetate generates a π-allyl complex that is postulated to initiate a novel intramolecular Diels–Alder cycloaddition to a tethered furan (IMDAF). Under the reaction conditions, this convergent, microwave-accelerated cascade process provides substituted indoles in moderate to good yields after Pd-hydride elimination, aromatization by dehydration, and in situ

  Pd（0）催化消除乙酸烯丙酯会生成一个π-烯丙基复合物，该复合物被认为引发了一种新型分子内Diels-Alder环加成到束缚呋喃（IMDAF）的过程。在反应条件下，这种会聚的，微波加速的级联过程可在消除Pd-氢化物，通过脱水进行芳构化和原位N- Boc裂解后，以中等至良好的收率提供取代的吲哚。
• Sequential Aminodiene Diels−Alder Approach to the Ergoline Skeleton
  作者：Albert Padwa、Scott K. Bur、Hongjun Zhang

  DOI：10.1021/jo0508797

  日期：2005.8.1

  diene. The presence of this activating group not only prevents the isomerization of the advanced ergoline intermediate to a naphthalene but can also be leveraged for an oxidation to provide Uhle's ketone (13). The easily formed Kornfeld ketone analogue 25 was readily transformed into the corresponding triflate 41 by the action of triflic anhydride and a base. Oxidative addition of vinyl triflate 41 to Pd(0)

  通过氨基二烯Diels-Alder反应的新序列，数个取代的酰胺基呋喃易于以高收率转化为三环酮。三环酮系统的形成是酰胺基呋喃的分子内Diels-Alder环加成反应形成的瞬态氧双环加合物的开环和脱水的结果，酰胺基呋喃与环己烯酮部分拴在一起，使其以2π组分的形式参与环加成反应。构造环己烯酮的简便方法是利用Rawal开发的某些氨基二烯化学方法。为了使烯烃活化与拉瓦尔的二烯进行环加成反应，需要有角碳甲氧基基团。13）。通过三氟甲磺酸酐和碱的作用，容易形成的科恩菲尔德酮类似物25易于转化为相应的三氟甲磺酸酯41。将三氟甲磺酸乙烯酯41氧化添加到Pd（0）中，以及所得乙烯基钯物种与末端炔烃交叉偶联的能力促使我们设计了一种快速的途径来制备麦角酸。不幸的是，我们不能使用三氟甲磺酸乙烯酯41和亚甲基氨基丙烯酸丙烯酸酯48进行区域选择性的Heck反应，阻碍了麦角酸的合成。
• A Novel Sequential Aminodiene Diels−Alder Strategy for the Rapid Construction of Substituted Analogues of Kornfeld's Ketone
  作者：Scott K. Bur、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol0268992

  日期：2002.11.1

  [GRAPHICS]Through a novel sequence of aminodiene Diels-Alder reactions, amidofurans 18a-c were converted to tricyclic ketones 21a-c in moderate to good yields. Ketone 21a could be converted to Uhle's ketone (6) by cleaving the tert-butyl carbamate and oxidatively removing the methyl ester. Tricycle 21a readily underwent bromination to give 22. Formation of the corresponding enol triflate 25 followed by carbonylation gave ester 27, which was then coupled with N-methyl propriolamide to furnish 26.
• Yakushijin, Kenichi; Suzuki, Rika; Hattori, Ren, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1157 - 1160
  作者：Yakushijin, Kenichi、Suzuki, Rika、Hattori, Ren、Furukawa, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Formation of 6-Azaindoles by Intramolecular Diels–Alder Reaction of Oxazoles and Total Synthesis of Marinoquinoline A
  作者：Mana Osano、Dishit P. Jhaveri、Peter Wipf

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00417

  日期：2020.3.20

  6-azaindoles was developed. The IMDAO reaction was applied in a total synthesis of the aminophenylpyrrole-derived alkaloid marinoquinoline A, also featuring the use of a Curtius reaction for preparation of a 5-aminooxazole, a propargylic C,H-bond insertion, an in situ alkyne-allene isomerization, and a ruthenium-catalyzed cycloisomerization for benzene ring annulation to the 6-azaindole.

  开发了分子内Diels-Alder恶唑（IMDAO）环加成反应的新变体，该变体提供了直接接触6-氮杂吲哚的能力。IMDAO反应用于氨基苯基吡咯衍生的生物碱马诺喹啉A的全合成中，其特征还在于使用Curtius反应制备5-氨基恶唑，炔丙基C，H键插入，原位炔烃-丙二烯异构化，以及钌催化的环异构化，用于苯环环化成6-氮杂吲哚。