diethyl 2,5-dimethylpyrazine-3,6-dicarboxylate | 24691-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl 2,5-dimethylpyrazine-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarboxylate；3,6-dimethyl-pyrazine-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester；3,6-Dimethyl-pyrazin-2,5-dicarbonsaeure-diaethylester；3,6-Dimethyl-2,5-pyrazin-dicarbonsaeure-diethylester；3,6-Dimethyl-pyrazin-2,5-dicarbonsaeure-diethylester；2,5-Dimethylpyrazin-3,6-dicarbonsaeure-diethylester
• CAS: 24691-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: OBOVDBBMFDGZEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  350.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-dimethylpyrazine-3,6-dicarboxylate 在 乙醇 、 氨 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3,6-二甲基-2,5-吡嗪二甲腈
  参考文献：
  名称：

  372.吡嗪衍生物。第七部分 Gastaldi法制备羟基吡嗪衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001862
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxybutyrate 在 异丙醚 、 镍 作用下， 30.0~40.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 diethyl 2,5-dimethylpyrazine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 1251,1255, 1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogenolysis of geminal diazides
  作者：Phillip Biallas、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.066

  日期：2017.11

  The complete hydrogenolysis of compounds containing the geminal diazido functionality is described. Using hydrogen over palladium on charcoal, the diazides are reduced, and primary amines are obtained. For example, aminomalonates and glycines are generated in a straightforward manner. A protocol that provides direct access to acetylated amines derived from 2-amino-1,3-diketones in good to excellent

  描述了包含双叠氮基双官能团的化合物的完全氢解。在钯/炭上使用氢气，可以还原二叠氮化物，并获得伯胺。例如，氨基丙二酸酯和甘氨酸以直接的方式产生。还提出了一种通过在乙酸酐存在下进行氢化而直接以良好至优异的产率直接获得衍生自2-氨基-1,3-二酮的乙酰化胺的方案。
• DOTTADs – readily made novel metal ligands with multivariant functionality – trans-DOTTADs and semi-DOTTADs
  作者：Andrea Arany、Otto Meth-Cohn、István Berhés、Miklós Nyerges

  DOI：10.1039/b303675h

  日期：——

  Two new ligand systems related to the previously described DOTTADs have been generated in a simple one step reaction. The first, trans-DOTTADs, were formed by Vilsmeier formylation (followed by cyclisation and N-demethylation) of 2,6-dimethyl-3,5-pyrazine-dicarboxylic acid, to give the novel bis-pyridinopyrazine dialdehyde ligands. The corresponding pyrazine diester, reacted similarly to an intermediate iminium ion stage, which gave trans-DOTTAD imines on work-up with amines. The treatment of Hantzsch ester with two equivalents of benzaldehyde gave 7-phenyl-2-(2-phenylethenyl)-7,8-dihydropyrano[4,3-b]pyridin-5-one-3-carboxylic acid. This product underwent similar cyclisation with Vilsmeier reagents to give, for example, 6-methyl-2-(2-phenylethenyl)-8-(phenylhydroxymethyl)-6H-[1,6]naphthyridin-5-one-3-carboxylic acid, an example of a semi-DOTTAD.

  我们通过简单的一步反应生成了与之前描述的 DOTTADs 相关的两种新配体系统。第一种反式 DOTTADs 是通过 2,6-二甲基-3,5-吡嗪二羧酸的 Vilsmeier 甲酰化反应（随后是环化和 N-去甲基化反应）形成的，从而得到新型双吡啶吡嗪二醛配体。相应的吡嗪二酯也会发生类似的反应，生成中间亚胺离子阶段，在与胺反应后生成反式-DOTTAD 亚胺。用两个当量的苯甲醛处理 Hantzsch 酯，可得到 7-苯基-2-（2-苯基乙烯基）-7,8-二氢吡喃并[4,3-b]吡啶-5-酮-3-羧酸。该产物与 Vilsmeier 试剂进行类似的环化反应，可得到例如 6-甲基-2-（2-苯基乙烯基）-8-（苯基羟甲基）-6H-[1,6]萘啶-5-酮-3-羧酸，这是半 DOTTAD 的一个例子。
• 一种2，5－二羟甲基－3，6－二甲基吡嗪的合成工艺
  申请人：南京中医药大学

  公开号：CN107827827A

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明公开了一种2，5‑二羟甲基‑3，6‑二甲基吡嗪(liguzinediol)的合成工艺，该方法以乙酰乙酸乙酯为原料，通过亚硝化反应生成2‑羟亚胺基乙酰乙酸乙酯，经过钯碳催化还原、缩合、芳构化生成3，6‑二甲基吡嗪‑2，5‑二甲酸二乙酯，再经还原得到liguzinediol。此工艺原料易得，反应温和，操作简便，易分离纯化，成本低，适合于工业化生产。
• C═C-Ene-Reductases Reduce the C═N Bond of Oximes
  作者：Stefan Velikogne、Willem B. Breukelaar、Florian Hamm、Ronald A. Glabonjat、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/acscatal.0c03755

  日期：2020.11.20

  Although enzymes have been found for many reactions, there are still transformations for which no enzyme is known. For instance, not a single defined enzyme has been described for the reduction of the C═N bond of an oxime, only whole organisms. Such an enzymatic reduction of an oxime may give access to (chiral) amines. By serendipity, we found that the oxime moiety adjacent to a ketone as well as an ester

  尽管已为许多反应发现了酶，但仍存在尚不知道酶的转化。例如，还没有描述一种单一的酶来还原肟的C═N键，只是整个生物。肟的这种酶促还原可以得到（手性）胺。通过偶然性，我们发现与酮以及酯基相邻的肟部分可以被烯还原酶（ER）还原为中间氨基。ER是众所周知的用于还原活化的烯烃的酶，例如α，β-不饱和酮。对于此处使用的特定底物，胺中间体自发地进一步与四取代的吡嗪反应。这种还原反应代表了ER意外的混杂活性，从而扩展了使用酶的转化工具包。
• Optically active aziridine esters by nucleophilic addition of nitrogen heterocycles to a chiral 2H-azirine-2-carboxylic ester
  作者：M.José Alves、A.Gil Fortes、Luis F Gonçalves

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01531-4

  日期：2003.8

  Chiral enriched ethyl 3-methyl-2H-azirine-2-carboxylate acts as an efficient alkylating agent for a variety of five-membered aromatic nitrogen heterocycles.

  手性富集的3-甲基-2 H-叠氮基-2-羧酸乙酯可作为多种五元芳族氮杂环的有效烷基化剂。