9-aminopyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine | 330827-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 9-aminopyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
• 英文别名: 1,3,12-Triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10,12-hexaen-13-amine
• CAS: 330827-05-9
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: NAWSGAXZHRACMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-aminopyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 9-amino-5-(2-methanesulfinylpyrimidin-4-yl)pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  脱氧variolin B的合成

  摘要：

  描述了脱氧variolin B（5）的合成。三环吡咯并吡咯并嘧啶酮（11）是由7-氮杂吲哚通过在C-2处锂化，引入氨乙基侧链，然后闭合第三环而制备的。杂芳基钯（0）催化的偶联反应用于在C-5处引入嘧啶取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01916-x
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 TEA 、 氨 、 一水合肼 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 9-aminopyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  脱氧variolin B的合成

  摘要：

  描述了脱氧variolin B（5）的合成。三环吡咯并吡咯并嘧啶酮（11）是由7-氮杂吲哚通过在C-2处锂化，引入氨乙基侧链，然后闭合第三环而制备的。杂芳基钯（0）催化的偶联反应用于在C-5处引入嘧啶取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01916-x

文献信息

• Synthesis of deoxyvariolin B
  作者：Mercedes Álvarez、David Fernández、John A Joule

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01916-x

  日期：2001.1

  A synthesis of deoxyvariolin B (5) is described. The tricyclic pyridopyrrolopyrimidone (11) was prepared from 7-azaindole via lithiation at C-2, introduction of an aminoethyl side-chain, then closure of the third ring. A heteroaryl palladium(0)-catalysed coupling reaction was used to introduce a pyrimidine substituent at C-5.

  描述了脱氧variolin B（5）的合成。三环吡咯并吡咯并嘧啶酮（11）是由7-氮杂吲哚通过在C-2处锂化，引入氨乙基侧链，然后闭合第三环而制备的。杂芳基钯（0）催化的偶联反应用于在C-5处引入嘧啶取代基。
• Derivatives of Variolin B
  申请人：Alvarez Mercedes

  公开号：US20080033001A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The invention provides antitumour compounds of formula (I), wherein R 1 is an aromatic substituent; R 2 is hydrogen or a substituent when the dotted line is absent, or R 2 is absent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen which bears R 2 and the carbon which bears R 3 ; R 3 is an oxo group =0 when the dotted line is absent or is a substituent when the dotted line represents a bond to give a double bond between the nitrogen bearing R 2 and the carbon bearing R 3 ; R 4 is hydrogen or a substituent; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了式（I）的抗肿瘤化合物，其中R1是芳香基取代基；R2是氢或取代基，当虚线不存在时，或者R2不存在，当虚线代表连接在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时；R3是氧代基=0，当虚线不存在时，或者是取代基，当虚线代表连接在携带R2的氮原子和携带R3的碳原子之间形成双键时；R4是氢或取代基；以及其药学上可接受的盐。
• DERIVATIVES OF VARIOLIN B
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP1307454B1

  公开（公告）日：2009-06-03
• US7329666B2
  申请人：——

  公开号：US7329666B2

  公开（公告）日：2008-02-12
• Total Syntheses of Variolin B and Deoxyvariolin B¹
  作者：Abderaouf Ahaidar、David Fernández、Gerardo Danelón、Carmen Cuevas、Ignacio Manzanares、Fernando Albericio、John A. Joule、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jo035332b

  日期：2003.12.1

  alternative synthetic routes have been developed for the preparation of variolin B and deoxyvariolin B. The strategy is based on the preparation of the core tricyclic ring common to all variolins, pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine, followed by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction to give the tetracyclic system.

  已开发出两种可供选择的合成途径来制备水痘蛋白B和脱氧水痘蛋白B。该策略基于制备所有水痘蛋白共有的核心三环，即pyrido [3'，2'：4,5] pyrrolo [1， 2-c]嘧啶，然后进行钯催化的交叉偶联反应，得到四环系统。