(2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-ethyl-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]oxazin-8-one | 323582-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-ethyl-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]oxazin-8-one
• CAS: 323582-29-2
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₃SSi
• 分子量: 432.659
• InChiKey: RFVCPQLBGBUIQF-DUSLRRAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-ethyl-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]oxazin-8-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以92%的产率得到(2R)-7-ethyl-2-(hydroxymethyl)-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]oxazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  4'-thionucleosides的新型合成和潜在的立体定向路线到嘧啶核苷

  摘要：

  与L-抗坏血酸衍生的环氧化物起始1，二-吨-丁基二硫缩醛环化路线2'-脱氧-4'- thionucleosides已经研制成功。基于该途径中的中间体，已经构想了向α-或β-嘧啶核苷的新颖的立体定向途径，但是其实施在关键的闭环步骤中失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01796-2
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基尿嘧啶 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-ethyl-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]oxazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  4'-thionucleosides的新型合成和潜在的立体定向路线到嘧啶核苷

  摘要：

  与L-抗坏血酸衍生的环氧化物起始1，二-吨-丁基二硫缩醛环化路线2'-脱氧-4'- thionucleosides已经研制成功。基于该途径中的中间体，已经构想了向α-或β-嘧啶核苷的新颖的立体定向途径，但是其实施在关键的闭环步骤中失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01796-2

文献信息

• A novel synthesis of 4′-thionucleosides and a potential stereospecific route to pyrimidine nucleosides
  作者：J.Allen Miller、Ashley W Pugh、G.Mustafa Ullah、Clare Gutteridge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01796-2

  日期：2000.12

  Starting with the l-ascorbate derived epoxide 1, a di-t-butyl dithioacetal cyclisation route to 2′-deoxy-4′-thionucleosides has been developed. Based on an intermediate in this route, a novel and stereospecific route to α- or β-pyrimidine nucleosides has been conceived, but its implementation failed at a key ring-closure step.

  与L-抗坏血酸衍生的环氧化物起始1，二-吨-丁基二硫缩醛环化路线2'-脱氧-4'- thionucleosides已经研制成功。基于该途径中的中间体，已经构想了向α-或β-嘧啶核苷的新颖的立体定向途径，但是其实施在关键的闭环步骤中失败。