5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-(tetrahydropyranyl)thymidine | 174782-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-(tetrahydropyranyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 174782-52-6
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₆Si
• 分子量: 440.612
• InChiKey: KTKMITFGDPUSMK-LNAREIQUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-(tetrahydropyranyl)thymidine 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷
  参考文献：
  名称：

  甲醇中碘脱保护四氢吡喃醚的简便方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在甲醇中使用碘对四氢吡喃基和 4,4'-二甲氧基三苯甲基醚脱保护的简单有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908086457
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)thymidine 在 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-(tetrahydropyranyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  甲醇中碘脱保护四氢吡喃醚的简便方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在甲醇中使用碘对四氢吡喃基和 4,4'-二甲氧基三苯甲基醚脱保护的简单有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908086457

文献信息

• 1:1 and 1:2 complexes of Bu4NF and BF3·Et2O: Unique properties as reagents for cleavage of silyl ethers
  作者：Shun-ichi Kawahara、Takeshi Wada、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02193-0

  日期：1996.1

  A new method for removal of trialkylsilyl groups from silyl ethers using Complex A and Complex B, generated from tetrabutylammonium fluoride (TBAF) and BF3·Et2O has been developed. The desilylation by use of these boron complexes is significantly affected by the steric factor on the Si atom and the reagent.

  开发了一种新的方法，该方法使用由氟化四丁基铵（TBAF）和BF 3 ·Et 2 O生成的络合物A和络合物B从甲硅烷基醚中除去三烷基甲硅烷基。通过使用这些硼配合物的去甲硅烷基化作用显着地受到Si原子和试剂上的空间因素的影响。
• <i>O</i>-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium Tetrafluoroborate (TBTU): A New Reagent for the Cleavage of Tetrahydropyranyl, Silyl and 4,4′-Dimethoxytrityl Ethers
  作者：Kanda S. Ramasamy、Devron Averett

  DOI：10.1055/s-1999-2724

  日期：1999.6

  A new reagent for the cleavage of tetrahydropyranyl, silyl and 4,4′-dimethoxytrityl ethers is described.

  描述了一种用于裂解四氢吡喃基、硅基和 4,4′-二甲氧基三苯甲基醚的新试剂。
• A Simple and Convenient Method for the Deprotection of Tetrahydropyranyl Ether Using Iodine in Methanol
  作者：Kanda S. Ramasamy、Rajanikanth Bandaru、Devron Averett

  DOI：10.1080/00397919908086457

  日期：1999.8

  Abstract A simple and efficient method for the -deprotection of tetrahydropyranyl and 4,4′-dimethoxytrityl ethers using iodine in methanol is described.

  摘要 描述了一种在甲醇中使用碘对四氢吡喃基和 4,4'-二甲氧基三苯甲基醚脱保护的简单有效方法。