1-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1088608-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-(Methoxymethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1088608-34-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: PBOPIJSLKSQZGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 四氢吡咯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(cyclopenta-2,4-dienylidenemethyl)-1-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  非手性氮杂吲哚取代二茂钛的合成和细胞毒性研究

  摘要：

  由 1-甲基-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1a),1-(甲氧基甲基)-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1b), 1-异丙基-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1c）和1-（4-甲氧基苄基）-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1d）在Vilsmeier-Haak条件下，相应的合成了 3 位（2a-2d）的醛。这些醛通过 Knoevenagel 缩合转化为相应的富烯 (3a-3d)，并用 Li[BEt3H] 处理以获得相应的锂化环戊二烯中间体 (3'a-3'd)。这些中间体最后用 TiCl4 金属转移到钛，得到 7-azaindol-3-yl-取代的二茂钛双 {[(1-methyl-1-H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methyl ] 环戊二烯基} 二氯化钛 (IV) (4a), 双{[(1-甲氧基甲基-1-H-吡咯并[2, 3-b]吡啶-3-基)甲基]环戊二

  DOI：

  10.1002/hc.20668
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.67h， 以80%的产率得到1-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型（二甲氨基）功能化的7-氮杂吲哚取代的“茂钛”抗癌剂（7-氮杂吲哚＝ 1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶）的合成及细胞毒性研究

  摘要：

  从1-（环戊-2,4-二烯-1-基）-N的碳环化反应中，N-二甲基甲胺（= 6-（二甲基氨基）富烯; 3）和不同的锂化氮杂吲哚2（1-甲基-7-氮杂吲哚- 2-基，1-[（（二乙基氨基）甲基] -7-氮杂吲哚-2-基和1-（甲氧基甲基）-7-氮杂吲哚-2-基），相应的环戊二烯酸锂中间体4a - 4c形成了（7-氮杂吲哚＝ 1 H-吡咯并[2，3- b ]吡啶）。后者与TiCl 4发生金属转移反应，生成（二甲氨基）官能化的“茂钛茂” 5a - 5c。当“泰坦世” 5a –针对LLC-PK细胞测试了5c，获得的IC 50值分别为8.8、12和87μM。最细胞毒性“二茂钛”，5a中，用IC 50 8.8μM的值几乎是一样的细胞毒性如顺-platin，这表明一个IC 50当在上皮猪肾LLC-PK细胞系测试3.3μM的值，和CA 。比“二茂钛二茂”本身好200倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890191

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity Studies of New (Dimethylamino)-Functionalised and 7-Azaindole-Substituted ‘Titanocene’ Anticancer Agents (7-Azaindole=1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine)
  作者：Megan Hogan、Juliet Cotter、James Claffey、Brendan Gleeson、Denise Wallis、Donal O'Shea、Matthias Tacke

  DOI：10.1002/hlca.200890191

  日期：2008.9

  (1-methyl-7-azaindol-2-yl, 1-[(diethylamino)methyl]-7-azaindol-2-yl, and 1-(methoxymethyl)-7-azaindol-2-yl), the corresponding lithium cyclopentadienide intermediates 4a–4c were formed (7-azaindole=1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine). The latter underwent a transmetallation reaction with TiCl4 resulting in the (dimethylamino)-functionalised ‘titanocenes’ 5a–5c. When the ‘titanocenes’ 5a–5c were tested against LLC-PK cells

  从1-（环戊-2,4-二烯-1-基）-N的碳环化反应中，N-二甲基甲胺（= 6-（二甲基氨基）富烯; 3）和不同的锂化氮杂吲哚2（1-甲基-7-氮杂吲哚- 2-基，1-[（（二乙基氨基）甲基] -7-氮杂吲哚-2-基和1-（甲氧基甲基）-7-氮杂吲哚-2-基），相应的环戊二烯酸锂中间体4a - 4c形成了（7-氮杂吲哚＝ 1 H-吡咯并[2，3- b ]吡啶）。后者与TiCl 4发生金属转移反应，生成（二甲氨基）官能化的“茂钛茂” 5a - 5c。当“泰坦世” 5a –针对LLC-PK细胞测试了5c，获得的IC 50值分别为8.8、12和87μM。最细胞毒性“二茂钛”，5a中，用IC 50 8.8μM的值几乎是一样的细胞毒性如顺-platin，这表明一个IC 50当在上皮猪肾LLC-PK细胞系测试3.3μM的值，和CA 。比“二茂钛二茂”本身好200倍。
• Synthesis and cytotoxicity studies of achiral azaindole-substituted titanocenes
  作者：Luis Miguel Menéndez Méndez、Anthony Deally、Donal F. O'Shea、Matthias Tacke

  DOI：10.1002/hc.20668

  日期：——

  ]cyclopentadienyl} titanium(IV) dichloride (4d). All the titanocenes had their cytotoxicity investigated through MTT-based preliminary in vitro testing on the Caki-1 cell lines to determinate their IC50 values. Titanocenes 4a–4c were found to have IC50 values of 120 ± 10, 83 ± 13, and 54 ± 12, µM respectively, whereas 4d showed no cytotoxic activity. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 22:148–157

  由 1-甲基-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1a),1-(甲氧基甲基)-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1b), 1-异丙基-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1c）和1-（4-甲氧基苄基）-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1d）在Vilsmeier-Haak条件下，相应的合成了 3 位（2a-2d）的醛。这些醛通过 Knoevenagel 缩合转化为相应的富烯 (3a-3d)，并用 Li[BEt3H] 处理以获得相应的锂化环戊二烯中间体 (3'a-3'd)。这些中间体最后用 TiCl4 金属转移到钛，得到 7-azaindol-3-yl-取代的二茂钛双 [(1-methyl-1-H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methyl ] 环戊二烯基} 二氯化钛 (IV) (4a), 双[(1-甲氧基甲基-1-H-吡咯并[2, 3-b]吡啶-3-基)甲基]环戊二