1-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde | 1289648-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(Methoxymethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1289648-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: JWCDZBIDPTXPHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde 、 环戊二烯 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到3-(cyclopenta-2,4-dienylidenemethyl)-1-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  非手性氮杂吲哚取代二茂钛的合成和细胞毒性研究

  摘要：

  由 1-甲基-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1a),1-(甲氧基甲基)-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1b), 1-异丙基-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1c）和1-（4-甲氧基苄基）-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1d）在Vilsmeier-Haak条件下，相应的合成了 3 位（2a-2d）的醛。这些醛通过 Knoevenagel 缩合转化为相应的富烯 (3a-3d)，并用 Li[BEt3H] 处理以获得相应的锂化环戊二烯中间体 (3'a-3'd)。这些中间体最后用 TiCl4 金属转移到钛，得到 7-azaindol-3-yl-取代的二茂钛双 {[(1-methyl-1-H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methyl ] 环戊二烯基} 二氯化钛 (IV) (4a), 双{[(1-甲氧基甲基-1-H-吡咯并[2, 3-b]吡啶-3-基)甲基]环戊二

  DOI：

  10.1002/hc.20668
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非手性氮杂吲哚取代二茂钛的合成和细胞毒性研究

  摘要：

  由 1-甲基-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1a),1-(甲氧基甲基)-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1b), 1-异丙基-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1c）和1-（4-甲氧基苄基）-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1d）在Vilsmeier-Haak条件下，相应的合成了 3 位（2a-2d）的醛。这些醛通过 Knoevenagel 缩合转化为相应的富烯 (3a-3d)，并用 Li[BEt3H] 处理以获得相应的锂化环戊二烯中间体 (3'a-3'd)。这些中间体最后用 TiCl4 金属转移到钛，得到 7-azaindol-3-yl-取代的二茂钛双 {[(1-methyl-1-H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methyl ] 环戊二烯基} 二氯化钛 (IV) (4a), 双{[(1-甲氧基甲基-1-H-吡咯并[2, 3-b]吡啶-3-基)甲基]环戊二

  DOI：

  10.1002/hc.20668

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity studies of achiral azaindole-substituted titanocenes
  作者：Luis Miguel Menéndez Méndez、Anthony Deally、Donal F. O'Shea、Matthias Tacke

  DOI：10.1002/hc.20668

  日期：——

  ]cyclopentadienyl} titanium(IV) dichloride (4d). All the titanocenes had their cytotoxicity investigated through MTT-based preliminary in vitro testing on the Caki-1 cell lines to determinate their IC50 values. Titanocenes 4a–4c were found to have IC50 values of 120 ± 10, 83 ± 13, and 54 ± 12, µM respectively, whereas 4d showed no cytotoxic activity. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 22:148–157

  由 1-甲基-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1a),1-(甲氧基甲基)-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1b), 1-异丙基-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1c）和1-（4-甲氧基苄基）-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1d）在Vilsmeier-Haak条件下，相应的合成了 3 位（2a-2d）的醛。这些醛通过 Knoevenagel 缩合转化为相应的富烯 (3a-3d)，并用 Li[BEt3H] 处理以获得相应的锂化环戊二烯中间体 (3'a-3'd)。这些中间体最后用 TiCl4 金属转移到钛，得到 7-azaindol-3-yl-取代的二茂钛双 [(1-methyl-1-H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methyl ] 环戊二烯基} 二氯化钛 (IV) (4a), 双[(1-甲氧基甲基-1-H-吡咯并[2, 3-b]吡啶-3-基)甲基]环戊二