Benzeneacetic acid, 4-(2-pyridinylamino)-, methyl ester | 83528-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzeneacetic acid, 4-(2-pyridinylamino)-, methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[4-(pyridin-2-ylamino)phenyl]acetate
• CAS: 83528-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: UEPJHUDHEJEHOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzeneacetic acid, 4-(2-pyridinylamino)-, methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4-(2'-Pyridylamino)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。2。[（杂芳基氨基）苯基]链烷酸。

  摘要：

  制备了具有吡啶，喹啉或嘧啶作为杂芳基部分的一系列[（杂芳基氨基）苯基]链烷酸作为潜在的抗炎剂。其中，2- [4-（2-吡啶基氨基）苯基]丙酸（14b）具有出色的抗炎和镇痛活性，较少引起胃副反应。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00356a019
• 作为产物：
  描述：

  对氨基乙酸苯甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Benzeneacetic acid, 4-(2-pyridinylamino)-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。2。[（杂芳基氨基）苯基]链烷酸。

  摘要：

  制备了具有吡啶，喹啉或嘧啶作为杂芳基部分的一系列[（杂芳基氨基）苯基]链烷酸作为潜在的抗炎剂。其中，2- [4-（2-吡啶基氨基）苯基]丙酸（14b）具有出色的抗炎和镇痛活性，较少引起胃副反应。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00356a019

文献信息

• Sterically Controlled Ru(II)-Catalyzed Divergent Synthesis of 2-Methylindoles and Indolines through a C–H Allylation/Cyclization Cascade
  作者：Manash Kumar Manna、Gurupada Bairy、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01034

  日期：2018.8.3

  A ruthenium-catalyzed synthesis of 2-methylindole was accomplished via a C–H allylation/oxidative cyclization cascade. Strategically, β-hydride elimination from the σ-alkyl-Ru intermediate has been suppressed by steric hindrance from a remote position. Hence, 2-methylindolines from the corresponding ortho-substituted anilines were achieved via protodemetalation in lieu of β-hydride elimination under

  钌催化的2-甲基吲哚的合成是通过C–H烯丙基化/氧化环化级联反应完成的。从策略上讲，较远位置的空间位阻已抑制了从σ-烷基-Ru中间体中除去β-氢化物。因此，在改性反应条件下，通过原金属脱金属代替β-氢化物消除，从相应的邻位取代苯胺获得了2-甲基二氢吲哚。这种温和的分子间环化级联反应可通过氧化还原中性钌催化剂平稳进行，而无需化学计量的金属氧化剂，例如银（I）或铜（II）盐，可提供出色的官能团耐受性。
• HINO, KATSUHIKO;NAKAMURA, HIDEO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI;NISHIMURA, H+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 2, 222-226
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAKAMURA, HIDEO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI、NISHIMURA, H+

  DOI：——

  日期：——