N-diphenylmethylene-L-threonine methyl ester | 130740-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diphenylmethylene-L-threonine methyl ester
• 英文别名: methyl N-(diphenylmethylene)-L-threoninate；Methyl-N-(diphenyl methylene)-L-threoninate；methyl (2S,3R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 130740-27-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: LUVHAGZITQXMGD-CJNGLKHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diphenylmethylene-L-threonine methyl ester 在 copper(l) chloride 哌啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 Z-methyl N-(diphenylmethylene)-2-aminocrotonate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis ofN-(Diphenylmethylene)-α,β-didehydroamino Acid Methyl Esters from β-Hydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  通过中间体 N-(二苯基亚甲基)-δ,δ-二羟基氨基酸甲酯 1b-d 以绝对几何选择性从廉价的δ-羟基氨基酸制备出 N-(二苯基亚甲基)-δ-二羟基氨基酸甲酯 2b-d。此外，还可以轻松地从 E 异构体转化为相应的 Z 异构体，从而避免了使用不常见的δ-²-羟基氨基酸作为起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27012
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 L-苏氨酸甲酯盐酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N-diphenylmethylene-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-或β-O-Ser/Thr糖苷和糖肽的一般方法。O-糖基环脑啡肽类似物的固相合成

  摘要：

  使用衍生自 L-丝氨酸 (3a-c)、L-苏氨酸 (4a,b) 和二肽酯 (5) 的高度亲核性 α-亚氨基酯（O'Donnell's Schiff 碱）已有效合成 O-连接糖肽. 已开发出通用方法，可以使用 Hanessian 修饰或 Helferich 修饰以优异的产率 (63-94%) 和优异的选择性 (>20:1) 提供 β-羟基-α-氨基酸衍生物 6-16 的 β-糖苷。 Koenigs-Knorr 反应。同样，使用 Lemieux 的原位异构化方法实现了选择性 α-糖基化。丝氨酸/苏氨酸羟基的亲核性增加已被证明是由于分子内氢键连接到 N=CPh 2 部分。中间席夫碱的脱保护已被证明，

  DOI：

  10.1021/ja00052a022

文献信息

• O-glycopeptides: a simple β-stereoselective glycosidation of serine and threonine via a favorable hydrogen bonding pattern.
  作者：Lajos Szabò、Yushun Li、Robin Polt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74833-7

  日期：1991.1

  Glycosidation of serine and threonine is promoted by using an intramolecular hydrogen bond to the hydroxyl group.
• BALSAMINI, CESARINO;DURANTI, ERMANNO;MARIANI, LEONARDO;SALVATORI, AMERICO+, SYNTHESIS,(1990) N, C. 779-781
  作者：BALSAMINI, CESARINO、DURANTI, ERMANNO、MARIANI, LEONARDO、SALVATORI, AMERICO+

  DOI：——

  日期：——
• US5470949A
  申请人：——

  公开号：US5470949A

  公开（公告）日：1995-11-28
• US5767254A
  申请人：——

  公开号：US5767254A

  公开（公告）日：1998-06-16
• General methods for .alpha.- or .beta.-O-Ser/Thr glycosides and glycopeptides. Solid-phase synthesis of O-glycosyl cyclic enkephalin analogs
  作者：Robin Polt、Lajos Szabo、Jennifer Treiberg、Yushun Li、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ja00052a022

  日期：1992.12

  O-Linked glycopeptides have been efficiently synthesis using the highly nucleophilic α-imino esters (O'Donnell's Schiff bases) derived from L-serine (3a-c), L-threonine (4a,b), and a dipeptide ester (5). General methodology has been developed which can provide β-glycosides of β-hydroxy-α-amino acid derivatives 6-16 in excellent yield (63-94%) and excellent selectivity (>20:1) using Hanessian's modification

  使用衍生自 L-丝氨酸 (3a-c)、L-苏氨酸 (4a,b) 和二肽酯 (5) 的高度亲核性 α-亚氨基酯（O'Donnell's Schiff 碱）已有效合成 O-连接糖肽. 已开发出通用方法，可以使用 Hanessian 修饰或 Helferich 修饰以优异的产率 (63-94%) 和优异的选择性 (>20:1) 提供 β-羟基-α-氨基酸衍生物 6-16 的 β-糖苷。 Koenigs-Knorr 反应。同样，使用 Lemieux 的原位异构化方法实现了选择性 α-糖基化。丝氨酸/苏氨酸羟基的亲核性增加已被证明是由于分子内氢键连接到 N=CPh 2 部分。中间席夫碱的脱保护已被证明，