N-octylpyridinium tetrafluoroborate | 384347-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-octylpyridinium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1-octylpyridin-1-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 384347-05-1
• 化学式: BF₄*C₁₃H₂₂N
• 分子量: 279.129
• InChiKey: POTWYFVQBFBYGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-辛基吡啶溴盐 在 氟硼酸钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-octylpyridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Octanol/Water Partition Coefficients of Pyridinium-Based Ionic Liquids

  摘要：

  合成了九种吡啶基离子液体，包括 1-丁基溴化吡啶鎓（[BPYR] [Br]）、1-己基溴化吡啶鎓（[HPYR] [Br]）、1-辛基溴化吡啶鎓（[OPYR] [Br]）、1-己基双(三氟甲基磺酰基)亚胺（[HPYR] [NTf2]）、1-辛基吡啶鎓双三氟甲磺酰亚胺盐（[OPYR][NTf2]）、1-己基吡啶鎓三氟甲磺酸盐（[HPYR][TFO]）、1-辛基吡啶三氟甲磺酸盐（[OPYR][TFO]）、1-己基吡啶四氟硼酸盐（[HPYR][BF4]）、1-辛基吡啶四氟硼酸盐（[OPYR][BF4]）。采用振荡烧瓶法测定了这些吡啶基离子液体的辛醇/水分配系数（KOWs）。结果发现，除 [OPYR] [NTf2] 外，本研究中测定的吡啶鎓离子液体都具有极强的亲水性。研究还发现，[NTf2] 离子液体的 KOW 与浓度有关，水中离子液体浓度越高，KOW 越大。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18088
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯丙基三甲氧基硅烷 在 N-octylpyridinium tetrafluoroborate 、 sodium hydrogen sulfide 、 triphenylethylphosphonium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以93.32%的产率得到巯丙基三甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  一种3-巯丙基三烷氧基硅烷的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种3‑巯丙基三烷氧基硅烷的合成方法。该3‑巯丙基三烷氧基硅烷的合成方法包括如下步骤：将硫氢化钠与离子液体混合均匀，依次加入相转移催化剂和氯丙基三烷氧基硅烷，反应后除杂，即得。本发明提供的3‑巯丙基三烷氧基硅烷的合成方法采用离子液体作为溶剂用相转移催化剂催化硫氢化钠与氯丙基三烷氧硅烷制备3‑巯丙基三烷氧基硅烷，步骤简单、收率高、安全、环保，易于工业化生产，实用性强。

  公开号：

  CN112010890B

文献信息

• A Speedy One-Pot Synthesis of Second-Generation Ionic Liquids Under Ultrasound and/or Microwave Irradiation
  作者：Giancarlo Cravotto、Luisa Boffa、Jean-Marc Lévêque、Julien Estager、Micheline Draye、Werner Bonrath

  DOI：10.1071/ch07309

  日期：——

  The present work describes an efficient one-pot synthesis of second-generation ionic liquids (ILs), combining in one step the Menshutkin reaction and anion metathesis. Working in a closed vessel under microwaves, or better still under simultaneous ultrasound and/or microwave irradiation, in a few minutes a series of ILs with 1-methylimidazole or pyridine cores were obtained in high yields (80–97% isolated). Under conventional heating, ILs could not be prepared in one pot in acceptable times and yields, whereas our protocol, carried out with commercially available equipment, was highly effective and reproducible. Moreover, 1H NMR analysis and ion-exchange chromatography showed that the present solventless procedure afforded satisfyingly pure ILs.

  本研究介绍了一种高效的一步法合成第二代离子液体（ILs）的方法，它将门舒特金反应和阴离子偏聚反应结合在一个步骤中。在微波或更好的超声波和/或微波同时辐照下，在密闭容器中工作，几分钟内就能获得一系列以 1-甲基咪唑或吡啶为核心的离子液体，产率很高（分离率为 80-97%）。在传统加热条件下，IL 无法在一锅内以可接受的时间和产率制备出来，而我们的方案是利用市场上可买到的设备进行的，具有高效性和可重复性。此外，1H NMR 分析和离子交换色谱法表明，目前的无溶剂程序可以制备出纯度令人满意的 IL。
• One-pot and Solventless Synthesis of Ionic Liquids under Ultrasonic Irradiation
  作者：Jean-Marc Lévêque、Julien Estager、Giancarlo Cravotto、Luisa Boffa、Werner Bonrath、Micheline Draye

  DOI：10.1055/s-2007-984881

  日期：——

  A novel method is described for the one-pot synthesis of various ionic liquids in a competitive time. By using ultrasonic irradiation, different families of nitrogen-bearing ionic liquids can be obtained in a solvent-free or in aqueous medium, which gives a greener touch to the overall process.

  描述了一种在竞争时间内一锅合成各种离子液体的新方法。通过使用超声波辐照，可以在无溶剂或水性介质中获得不同系列的含氮离子液体，从而使整个过程更加环保。
• Preparation of Second Generation Ionic Liquids by Efficient Solvent-Free Alkylation of N-Heterocycles with Chloroalkanes
  作者：Giancarlo Cravotto、Emanuela Gaudino、Luisa Boffa、Jean-Marc Lévêque、Julien Estager、Werner Bonrath

  DOI：10.3390/molecules13010149

  日期：——

  used to promote one-pot synthesis of second-generation ionic liquids (ILs), cutting down reaction times and improving yields. However, the use of chloroalkanes in the alkylation of N-heterocycles requires more drastic conditions if results are to match those obtained with more reactive alkyl halides. The present paper describes a series of MW- or MW/US-promoted IL preparations starting from chloroalkanes

  非常规技术，如微波 (MW) 和功率超声 (US) 以及 MW/US 联合辐照，已被用于促进第二代离子液体 (IL) 的一锅法合成，缩短反应时间和提高产量。然而，如果结果要与使用反应性更强的卤代烷获得的结果相匹配，则在 N-杂环的烷基化中使用氯代烷烃需要更严格的条件。本论文描述了一系列 MW 或 MW/US 促进的离子液体制剂，这些制剂从氯烷烃和经典杂环（1-甲基咪唑、吡啶和 1-甲基吡咯烷）开始。当反应在油浴中在常规加热下进行时，它们需要更长的反应时间并且产生较差的产率。1 H-NMR 分析和离子交换色谱表明，本无溶剂程序提供了令人满意的纯度的离子液体。观察到的高产率（通常分离出 70-98%）和较短的反应时间表明，使用烷基氯也可以直接获得 IL，从而显着降低成本。
• An efficient protocol for the preparation of pyridinium and imidazolium salts based on the Mitsunobu reaction
  作者：Sylvain Petit、Rabah Azzouz、Corinne Fruit、Laurent Bischoff、Francis Marsais

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.146

  日期：2008.5

  We report herein that, in the absence of any nucleophilic counterions, tertiary nitrogen nucleophiles such as pyridines and imidazoles can be alkylated with alcohols, by simply using their ammonium form as the acidic component of the Mitsunobu reaction. This led to efficient preparation of ionic liquids under mild conditions, avoiding the usual anion exchange step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of pyridinium-based ionic liquids and their application to improve Candida rugosa lipase stability in a methanol-water solvent system
  作者：OKTAVIANUS CIPTA、ANITA ALNI、RUKMAN HERTADI

  DOI：10.55730/1300-0527.3539

  日期：——