4-(2,4-dimethyl-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 916174-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dimethyl-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-(2,4-dimethylphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 916174-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: PNCWOQKAAXIHKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dimethyl-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-bromo-4-(2,4-dimethylphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/25947

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯硼酸 、 4-氯-7-氮杂吲哚 在 二(三叔丁基膦)钯 potassium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2,4-dimethyl-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/25947

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyrrolopyridines useful as inhibitors of protein kinase
  申请人：Ledeboer Mark

  公开号：US20070135466A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases, particularly of JAK family and ROCK family kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及一种作为蛋白激酶抑制剂的化合物，特别是JAK家族和ROCK家族激酶的抑制剂。本发明还提供了包含所述化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用该组合物治疗各种疾病、病况或疾患的方法。
• 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Brough Paul

  公开号：US20100010037A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I) have HSP90 inhibitory activity: ring A is an aryl or heteroaryl ring or ring system; R 1 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, or a radical of formula (1A): —X-Alk 1 -(Z) m -(Alk 2 ) n -Q (IA) wherein X is a bond, —O—, —S—, —S(O)—, —SO 2 —, or —NH—, Z is —O—, —S—, —(C═O)—, —(C═S)—, —S(O)—, —SO 2 —, —NR A —, or, in either orientation —C(═O)O—, —C(═O)NR A —, —C(═S)NR A —, —SO 2 NR A —, —NR A C(═O)—, or —NR A SO 2 — wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl in which one or more hydrogens is optionally substituted by fluorine; Alk 1 and Alk 2 are optionally substituted divalent C 1 -C 3 alkylene or C 2 -C 3 alkenylene radicals, m and n are independently 0 or 1, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R 2 is cyano (—CN), fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, —OH, —CH 2 OH, —C(═O)NH 2 , —C(═O)H, —C(═O)CH 3 , or —NH 2 ; R 3 and R 4 are independently selected from hydrogen, fluoro, chloro, bromo, cyano (—CN), C 1 -C 3 alkyl optionally substituted with one or more fluorine substituents, C 1 -C 3 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine substituents, —CH═CH 2 , —C≡CH, cyclopropyl and —NH 2 , or R 3 and R 4 together represent methylenedioxy (—OCH 2 O—) or ethylenedioxy (—OCH 2 CH 2 O—) in either of which one or more hydrogens are optionally replaced by fluorine; S 1 is as defined in the description.

  公式（I）的化合物具有HSP90抑制活性：环A是芳基或杂环芳基环或环系；R1是氢，氟，氯，溴或式（1A）的基团：—X-Alk1-（Z）m-（Alk2）n-Q（IA），其中X是键，—O—，—S—，—S（O）—，—SO2—或—NH—，Z是—O—，—S—，—（C═O）—，—（C═S）—，—S（O）—，—SO2—，—NRA—或，以任一方向为—C（═O）O—，—C（═O）NRA—，—C（═S）NRA—，—SO2NRA—，—NRAC（═O）—或—NRASO2—，其中RA是氢或C1-C6烷基，其中一个或多个氢原子可以选择性地被氟取代；Alk1和Alk2是可选择性取代的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m和n独立地为0或1，Q是氢或可选择性取代的碳环或杂环基团；R2是氰（—CN），氟，氯，溴，甲基，乙基，—OH，—CH2OH，—C（═O）NH2，—C（═O）H，—C（═O）CH3或—NH2；R3和R4独立地选择自氢，氟，氯，溴，氰（—CN），C1-C3烷基，可选择性地取代有一个或多个氟取代基的C1-C3烷氧基，—CH═CH2，—C≡CH，环丙基和—NH2，或R3和R4一起代表甲亚甲氧基（—OCH2O—）或乙亚甲氧基（—OCH2CH2O—），其中一个或多个氢可以选择性地被氟取代；S1如描述中所定义。
• PYRROLOPYRIDINES USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASE
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1881983B1

  公开（公告）日：2012-01-11
• US8921376B2
  申请人：——

  公开号：US8921376B2

  公开（公告）日：2014-12-30
• [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HSP90
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2008025947A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  [EN] Compounds of formula (I) have HSP90 inhibitory activity: ring A is an aryl or heteroaryl ring or ring system; R1 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, or a radical of formula (1A): -X-Alk¹-(Z)_m-(Alk²)_n-Q (IA) wherein X is a bond, -O-, -S-, -S(O)-, -SO₂-, or -NH-, Z is -O-, -S-, -(C=O)-, -(C=S)-, -S(O)-, -SO₂-, -NR^A-, or, in either orientation -C(=O)O-, -C(=O)NR^A-, -C(=S)NR^A-, -SO₂NR^A-, -NR^AC(=O)-, or -NR^ASO₂- wherein R^A is hydrogen or C₁-C₆ alkyl in which one or more hydrogens is optionally substituted by fluorine;Alk¹ and AIk² are optionally substituted divalent C₁-C₃ alkylene:or C₂-C₃ alkenylene radicals, m and n are independently 0 or 1, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R₂ is cyano (-CN), fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, -OH, -CH₂OH, -C(=O)NH₂,-C(=O)H, -C(=O)CH₃, or -NH₂; R₃ and R₄ are independently selected from hydrogen, fluoro, chloro, bromo, cyano (-CN), C₁-C₃alkyl optionally substituted with one or more fluorine substituents, C₁-C₃alkoxy optionally substituted with one or more fluorine substituents, -CH=CH₂, -C=CH, cyclopropyl and -NH₂, or R₃ and R₄ together represent methylenedioxy (-OCH₂O-) or ethylenedioxy (-OCH₂CH₂O-) in either of which one or more hydrogens are optionally replaced by fluorine; S₁ is as defined in the description.
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule (I) présentant une activité d'inhibition d'HSP90 : le cycle A représente un cycle aryle ou hétéroaryle ou un système cyclique ; R1 représente un atome d'hydrogène, un radical fluoro, chloro, bromo ou un radical répondant à la formule (1A) : -X-Alk¹-(Z)_m-(Alk²)_n-Q (IA) dans laquelle X représente une liaison, -O-, -S-, -S(O)-, -SO₂-, ou -NH-, Z représente -O-, -S-, -(C=O)-, -(C=S)-, -S(O)-, -SO₂-, -NR^A-, ou, dans une autre orientation -C(=O)O-, -C(=O)NR^A-, -C(=S)NR^A-, -SO₂NR^A-, -NR^AC(=O)-, ou -NR^ASO₂- où R^A représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C₁ à C₆ dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont éventuellement substitués par un atome de fluor ; Alk¹ et Alk² représentent des radicaux alkylène en C₁ à C₃ divalents éventuellement substitués ou alcénylène en C₂ à C₃, m et n valent indépendamment 0 ou 1, et Q représente un atome d'hydrogène ou un radical carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué ; R₂ représente un radical cyano, (-CN), fluoro, chloro, bromo, méthyle, éthyle, -OH, -CH₂OH, -C(=O)NH₂,-C(=O)H, -C(=O)CH₃, ou -NH₂ ; R₃ et R₄ sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un radical fluoro, chloro, bromo, cyano (-CN), alkyle en C₁ à C₃ éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants fluor, alcoxy en C₁ à C₃ éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants fluor, -CH=CH₂, -C=CH, cyclopropyle et -NH₂, ou R₃ et R₄ représentent conjointement un radical méthylènedioxy (-OCH₂O-) ou éthylènedioxy (-OCH₂CH₂O-) dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont éventuellement remplacés par un atome de fluor ; S₁ est tel que défini dans la description.