β-D-Galactopyranosyl-(1->4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose | 130824-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: β-D-Galactopyranosyl-(1->4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: cholesteryl-(O⁴-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside)；Cholesteryl-(O⁴-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosid)；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 130824-44-1
• 化学式: C₃₉H₆₆O₁₁
• 分子量: 710.946
• InChiKey: RBFSEMXDEGYUMU-ZZGPLRRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 β-D-Galactopyranosyl-(1->4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到4,6-O-Benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids. Part XXII. Synthesis of 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-.ALPHA.- and -.BETA.-D-galacto-nonuropyranosonic acid)-(2.RAR.6)-O-.BETA.-D-galactopyranosyl-(1.RAR.4)-1-(5-cholesten-3.BETA.-yloxy)-.BETA.-D-glucopyranose.

  摘要：

  6-O-(5-乙酰氨基-3, 5-二脱氧-D-甘油-α-和-β-D-半乳糖-壬基吡喃磺酸)-(2→6)-O-β-D-半乳糖-吡喃糖基-( 1→4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-吡喃葡萄糖在各种条件下通过Koenigs-Knorr 样反应合成。通过核磁共振和圆二色光谱分析证实了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2083
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 β-D-Galactopyranosyl-(1->4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids. Part XXII. Synthesis of 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-.ALPHA.- and -.BETA.-D-galacto-nonuropyranosonic acid)-(2.RAR.6)-O-.BETA.-D-galactopyranosyl-(1.RAR.4)-1-(5-cholesten-3.BETA.-yloxy)-.BETA.-D-glucopyranose.

  摘要：

  6-O-(5-乙酰氨基-3, 5-二脱氧-D-甘油-α-和-β-D-半乳糖-壬基吡喃磺酸)-(2→6)-O-β-D-半乳糖-吡喃糖基-( 1→4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-吡喃葡萄糖在各种条件下通过Koenigs-Knorr 样反应合成。通过核磁共振和圆二色光谱分析证实了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2083

文献信息

• Lettre; Hagedorn, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1936, vol. 242, p. 210,213
  作者：Lettre、Hagedorn

  DOI：——

  日期：——
• Studies on sialic acids. Part XXII. Synthesis of 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-.ALPHA.- and -.BETA.-D-galacto-nonuropyranosonic acid)-(2.RAR.6)-O-.BETA.-D-galactopyranosyl-(1.RAR.4)-1-(5-cholesten-3.BETA.-yloxy)-.BETA.-D-glucopyranose.
  作者：Kazuo SUZUKI、Rika KOBAYASHI、Kimio FURUHATA、Haruo OGURA

  DOI：10.1248/cpb.38.2083

  日期：——

  6-O-(5-Acetamido-3, 5-dideoxy-D-glycero-α- and -β-D-galacto-nonulopyranosylonic acid)-(2→6)-O-β-D-galacto-pyranosyl-(1→4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-glucopyranose was synthesized under various conditions through a Koenigs-Knorr-like reaction. The stereochemistry of the products was confirmed by analysis of the nuclear magnetic resonance and circular dichroism spectra.

  6-O-(5-乙酰氨基-3, 5-二脱氧-D-甘油-α-和-β-D-半乳糖-壬基吡喃磺酸)-(2→6)-O-β-D-半乳糖-吡喃糖基-( 1→4)-1-(5-cholesten-3β-yloxy)-β-D-吡喃葡萄糖在各种条件下通过Koenigs-Knorr 样反应合成。通过核磁共振和圆二色光谱分析证实了产物的立体化学。