2,2-dichloro-3-(4-fluorophenyl)cyclopropane | 20968-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-3-(4-fluorophenyl)cyclopropane
• 英文别名: p-(2,2-Dichlorocyclopropyl)fluorobenzene；1-(2,2-Dichlorocyclopropyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 20968-47-2
• 化学式: C₉H₇Cl₂F
• 分子量: 205.059
• InChiKey: MRZZXYSXXKJREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-(4-fluorophenyl)cyclopropane 在 亚硝基硫酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到5-氯-3-(4-氟苯基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Nitrosylsulfuric acid in the synthesis of 5-chloroisoxazoles from 1,1-dichlorocyclopropanes

  摘要：

  Nitrosylsulfuric acid is shown to be a usable reagent for the synthesis of 5-chioroisoxazoles from readily available 1,1-dichlorocyclopropanes via nitrosation-heterocyclization reaction. A cytotoxicity of some of the prepared 5-chloroisoxazoles towards MCF7, A549, HEK293T and VA13 cell lines was evaluated.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.07.021
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 氯仿 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-dichloro-3-(4-fluorophenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  C-C键的酸催化裂解使阿托醛缩醛成为有机合成的掩蔽C2亲电试剂

  摘要：

  阿托醛缩醛的酸催化串联反应被建立用于合成三个重要分子，2,2-二取代 indolin-3-ones、萘并呋喃和芪。该合成是使用新的反应级联反应实现的，其中涉及相同的两个初始步骤：(i) S N 2' 取代，其中阿托醛充当亲电子试剂；(ii) 生成的苯乙醛类产物的碳-碳键的氧化裂解。与文献方法相比，本协议不仅避免使用昂贵的贵金属催化剂，而且操作简单。

  DOI：

  10.1039/d1cc04000f

文献信息

• Reverse regioselective photosensitized nucleophilic addition of arylcyclopropanes
  作者：Jin-Yi Wu、Jing-Chen Mai、Pan Kai、Ho Tong-Ing

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10708-0

  日期：1998.2

  Reverse regioselective nucleophilic addition of 1-aryl-2,2-dichlorocyclopropanes (1–7) photosensitized by 1,4-dicyanobenzene (DCB) has been observed to give 1-aryl-1-methoxy-3,3-dichloropropanes (for methanol) as the only regioselective products.

  已观察到通过1,4-二氰基苯（DCB）光敏的1-芳基-2,2-二氯环丙烷（1-7）的反向区域选择性亲核加成反应生成了1-芳基-1-甲氧基-3,3-二氯丙烷（用于甲醇） ）作为唯一的区域选择性产品。
• Lin, Shao-Tao; Yang, Fu-May, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 6, p. 1554 - 1564
  作者：Lin, Shao-Tao、Yang, Fu-May

  DOI：——

  日期：——
• Halomethyl-metal compounds. XIX. Further studies of the aryl(bromodichloromethyl)mercury-olefin reaction
  作者：Dietmar Seyferth、Jeffrey Yick-Pui Mui、Robert Damrauer

  DOI：10.1021/ja01024a042

  日期：1968.10
• Lin, Shaw-Tao; Yao, Yi-Fen; Jih, Yuh-Fehng, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2011 - 2024
  作者：Lin, Shaw-Tao、Yao, Yi-Fen、Jih, Yuh-Fehng、Lin, Lee-Huey

  DOI：——

  日期：——