5-acetamidonaphthalene-1-sulfonic acid | 691357-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-acetamidonaphthalene-1-sulfonic acid
• 英文别名: 5-acetylamino-naphthalene-1-sulfonic acid；5-Acetylamino-naphthalin-1-sulfonsaeure；N-Acetyl-naphthylamin-(1)-sulfonsaeure-(5)；5-Acetamino-naphthalin-sulfonsaeure-(1)；5-Acetylaminonaphthalene-1-sulfonic acid
• CAS: 691357-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: VGPCCJBOHQGWLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamidonaphthalene-1-sulfonic acid 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[5-[(苯基氨基)磺酰基]-1-萘基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  5-氨基萘衍生物作为选择性非核苷核受体结合 SET 结构域蛋白 2 (NSD2) 抑制剂，用于治疗多发性骨髓瘤

  摘要：

  大约 20% 的多发性骨髓瘤 (MM) 是由染色体易位 t (4;14) 引起的，该易位导致核受体结合 SET 结构域蛋白 2 (NSD2) 组蛋白甲基转移酶的过度表达。NSD2 催化组蛋白 H3 (H3K36me2) 上赖氨酸 36 的甲基化，并与转录活性区域相关。使用高通量筛选 (HTS) 和生物学分析，设计并合成了一系列 5-氨基萘衍生物作为新型 NSD2 抑制剂。在所有制备的化合物中，9c显示出良好的 NSD2 抑制活性 (IC 50 = 2.7 μM) 和对含 SET 域和不含 SET 域的甲基转移酶的选择性。初步研究表明化合物9c的抑制机制通过显着抑制 H3K36me2 的甲基化。化合物9c通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡而特异性抑制人 B 细胞前体白血病细胞系 RS4:11 和人骨髓瘤细胞系 KMS11 的增殖，而细胞毒性很小。据报道，化合物9c的抗癌作用部分是通过完全抑制NSD2靶向基因的转录激活来实现的。当以

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113592
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-1-萘胺 在 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 生成 5-acetamidonaphthalene-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Lange, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Positive allosteric AMPA receptor modulators (PAARM), processes for preparing them, and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030100552A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, and m, are as defined herein, or an enantiomer or diastereomer thereof, or a pharmacologically acceptable salt thereof; processes for preparing these compounds, and their use in pharmaceutical compositions.

  式(I)1中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、n和m如本文所定义，或其对映体或非对映体异构体，或其药理学上可接受的盐；制备这些化合物的方法，以及它们在药物组成中的用途。
• Solid phase acylation of aminosulfonic acids
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0168680A1

  公开（公告）日：1986-01-22

  Acylation of aliphatic, aromatic or heteroaromatic aminosulfonic acids to produce improved neutralized acyl-aminosulfonic acids and optional preceding neutralizing of the aminosulfonic acid if in the acidic form, are carried out in the solid phase under intensive agitation. The yield is virtually quantitative.

  脂肪族、芳香族或杂芳族氨基磺酸的酰化反应是在强烈搅拌下，在固相中进行的，以产生改进的中和酰基氨基磺酸，如果氨基磺酸为酸性形式，则可选择先进行中和。 产率几乎是定量的。
• N-isoxazole-naphthylsulfonamide derivatives and their use as endothelin antagonists
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0558258A1

  公开（公告）日：1993-09-01

  Compounds of the formula inhibit endothelin, wherein:    one of X and Y is N and the other is O; R is naphthyl or naphthyl substituted with R¹, R² and R³;    R¹, R² and R³ are each independently hydrogen; alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, aryl, or aralkyl, any of which may be substituted with Z¹, Z² and Z³; halo; hydroxyl; cyano; nitro; -C(O)H; -C(O)R⁶; CO₂H; -CO₂R⁶; -SH; -S(O)nR⁶; -S(O)m-OH; -S(O)m-OR⁶; -O-S(O)m-R⁶; -O-S(O)mOH; -O-S(O)m-OR⁶; -Z⁴-NR⁷R⁸; or -Z⁴-N(R¹¹)-Z⁵⁻NR⁹R¹⁰;    R⁴ and R⁵ are each independently hydrogen; alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, aryl, or aralkyl, any of which may be substituted with Z¹, Z² and Z³; halo; hydroxyl; cyano; nitro; -C(O)H; -C(O)R⁶; -CO₂H; -CO₂R⁶; -SH, -S(O)nR⁶; -S(O)m-OH; -S(O)m-OR⁶; -O-S(O)m-R⁶; -O-S(O)mOH; -O-S(O)m-OR⁶; -Z⁴-NR⁷R⁸; -Z⁴-N(R¹¹)-Z⁵⁻ NR⁹R¹⁰; or R⁴ and R⁵ together are alkylene or alkenylene (either of which may be substituted with Z¹, Z² and Z³), completing a 4- to 8-membered saturated, unsaturated or aromatic ring together with the carbon atoms to which they are attached.

  式中的化合物 抑制内皮素，其中 X 和 Y 中的一个是 N，另一个是 O；R 是萘基或被 R¹、R² 和 R³ 取代的萘基； R¹、R² 和 R³ 各自独立地为氢；烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环炔基烷基、芳基或芳烷基，其中任何一个可被 Z¹、Z² 和 Z³ 取代；卤素；羟基；氰基；硝基；-C(O)H；-C(O)R⁶；CO₂H；-CO₂R⁶；-SH；-S(O)nR⁶；-S(O)m-OH；-S(O)m-OR⁶；-O-S(O)m-R⁶；-O-S(O)mOH；-O-S(O)m-OR⁶；-⁴-NR⁷R⁸；或-Z⁴-N(R¹)-Z⁵-NR⁹R¹⁰； R⁴ 和 R⁵ 各自独立地为氢；烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环炔基烷基、芳基或芳烷基，其中任何一个可被 Z¹、Z² 和 Z³ 取代；卤素；羟基；氰基；硝基；-C(O)H；-C(O)R⁶；-CO₂H；-CO₂R⁶；-SH，-S(O)nR⁶；-S(O)m-OH；-S(O)m-OR⁶；-O-S(O)m-R⁶；-O-S(O)mOH；-O-S(O)m-OR⁶；-Z⁴-NR⁷R⁸；-Z⁴-N(R¹¹)-Z⁵- NR⁹R¹⁰；或 R⁴ 和 R⁵ 合在一起是亚烷基或烯基（其中任一可被 Z¹、Z² 和 Z³ 取代），与它们所连接的碳原子一起完成一个 4 至 8 元饱和、不饱和或芳香环。
• Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2471363A1

  公开（公告）日：2012-07-04

  Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, - carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen. Die Erfindung betrifft die Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze der allgemeinen Formel (I) in welcher die jeweiligen Substituenten die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, sowie zur Steigerung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.

  芳基、杂芳基和苄基磺酰胺二羧酸、-羧酸酯、-羧酸酰胺和-腈或其盐用于提高植物的抗逆性。 本发明涉及通式 (I) 的芳基、杂芳基和苄基磺酰胺二羧酸、-羧酸酯、-羧酸酰胺和-甲腈或其盐的用途 其中各取代基的含义在描述中给出，用于提高植物对非生物性胁迫的耐受性，以及促进植物生长和/或提高植物产量。
• The Discovery of Sulfonamide Endothelin Antagonists and the Development of the Orally Active ETA Antagonist 5-(Dimethylamino)-N-(3,4-dimethyl-5- isoxazolyl)-1-naphthalenesulfonamide
  作者：Philip D. Stein、John T. Hunt、David M. Floyd、Suzanne Moreland、Kenneth E. J. Dickinson、Caroline Mitchell、Eddie C.-K. Liu、Maria L. Webb、Natesan Murugesan

  DOI：10.1021/jm00029a001

  日期：1994.2