N-[5-[[[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]amino]sulfonyl]-1-naphthalenyl]acetamide | 491579-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[5-[[[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]amino]sulfonyl]-1-naphthalenyl]acetamide
• 英文别名: N-[5-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfamoyl]naphthalen-1-yl]acetamide
• CAS: 491579-65-8
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃N₂O₃S
• 分子量: 422.428
• InChiKey: JNBCGSKCKFJUFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-[[[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]amino]sulfonyl]-1-naphthalenyl]acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5-amino-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-naphthalenesulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-氨基萘衍生物作为选择性非核苷核受体结合 SET 结构域蛋白 2 (NSD2) 抑制剂，用于治疗多发性骨髓瘤

  摘要：

  大约 20% 的多发性骨髓瘤 (MM) 是由染色体易位 t (4;14) 引起的，该易位导致核受体结合 SET 结构域蛋白 2 (NSD2) 组蛋白甲基转移酶的过度表达。NSD2 催化组蛋白 H3 (H3K36me2) 上赖氨酸 36 的甲基化，并与转录活性区域相关。使用高通量筛选 (HTS) 和生物学分析，设计并合成了一系列 5-氨基萘衍生物作为新型 NSD2 抑制剂。在所有制备的化合物中，9c显示出良好的 NSD2 抑制活性 (IC 50 = 2.7 μM) 和对含 SET 域和不含 SET 域的甲基转移酶的选择性。初步研究表明化合物9c的抑制机制通过显着抑制 H3K36me2 的甲基化。化合物9c通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡而特异性抑制人 B 细胞前体白血病细胞系 RS4:11 和人骨髓瘤细胞系 KMS11 的增殖，而细胞毒性很小。据报道，化合物9c的抗癌作用部分是通过完全抑制NSD2靶向基因的转录激活来实现的。当以

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113592
• 作为产物：
  描述：

  5-acetamidonaphthalene-1-sulfonic acid 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[5-[[[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]amino]sulfonyl]-1-naphthalenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基萘衍生物作为选择性非核苷核受体结合 SET 结构域蛋白 2 (NSD2) 抑制剂，用于治疗多发性骨髓瘤

  摘要：

  大约 20% 的多发性骨髓瘤 (MM) 是由染色体易位 t (4;14) 引起的，该易位导致核受体结合 SET 结构域蛋白 2 (NSD2) 组蛋白甲基转移酶的过度表达。NSD2 催化组蛋白 H3 (H3K36me2) 上赖氨酸 36 的甲基化，并与转录活性区域相关。使用高通量筛选 (HTS) 和生物学分析，设计并合成了一系列 5-氨基萘衍生物作为新型 NSD2 抑制剂。在所有制备的化合物中，9c显示出良好的 NSD2 抑制活性 (IC 50 = 2.7 μM) 和对含 SET 域和不含 SET 域的甲基转移酶的选择性。初步研究表明化合物9c的抑制机制通过显着抑制 H3K36me2 的甲基化。化合物9c通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡而特异性抑制人 B 细胞前体白血病细胞系 RS4:11 和人骨髓瘤细胞系 KMS11 的增殖，而细胞毒性很小。据报道，化合物9c的抗癌作用部分是通过完全抑制NSD2靶向基因的转录激活来实现的。当以

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113592

文献信息

• Sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040234622A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A medicament for enhancing an effect of a cancer therapy based on a mode of action of DNA injury, which comprises as an active ingredient a compound represented by the general formula (I) or a physiologically acceptable salt thereof: 1 wherein R represents an aryl-substituted alkyl group, an heteroaryl-substituted alkyl group, a cycloalkyl-substituted alkyl group, or a cyclic hydrocarbon group wherein said cyclic hydrocarbon group may be saturated, partly saturated, or aromatic; or Z may bind to R to form a cyclic structure, Z represents a hydrogen atom or a C 1 to C 6 alkyl group. The medicament enhanced the effect of the cancer therapy and decreases a dose of an anticancer agent and/or radiation, and therefore, can reduce side effects resulting from the cancer therapy.

  一种用于增强基于DNA损伤作用的癌症治疗效果的药物，其包含以一般式（I）表示的化合物或其生理上可接受的盐作为活性成分： 1 其中R代表芳基取代的烷基，杂环芳基取代的烷基，环烷基取代的烷基或环烃基，其中所述环烃基可以是饱和的、部分饱和的或芳香的；或Z可以与R结合形成一个环状结构，Z代表氢原子或C1到C6烷基。该药物增强了癌症治疗的效果，并减少了抗癌剂和/或放疗的剂量，因此可以减少由癌症治疗引起的副作用。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：EP1402890B1

  公开（公告）日：2008-01-09
• US7547716B2
  申请人：——

  公开号：US7547716B2

  公开（公告）日：2009-06-16
• 5-Aminonaphthalene derivatives as selective nonnucleoside nuclear receptor binding SET domain-protein 2 (NSD2) inhibitors for the treatment of multiple myeloma
  作者：Shuni Wang、Hong Yang、Mingbo Su、Fulin Lian、Zhanqing Cong、Rongrui Wei、Yubo Zhou、Xingjun Li、Xingling Zheng、Chunpu Li、Xuhong Fu、Xu Han、Qiongyu Shi、Cong Li、Naixia Zhang、Meiyu Geng、Hong Liu、Jia Li、Xun Huang、Jiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113592

  日期：2021.10

  leads to the overexpression of the nuclear receptor binding SET domain-protein 2 (NSD2) histone methyltransferase. NSD2 catalyzes the methylation of lysine 36 on histone H3 (H3K36me2) and is associated with transcriptionally active regions. Using high-throughput screening (HTS) with biological analyses, a series of 5-aminonaphthalene derivatives were designed and synthesized as novel NSD2 inhibitors

  大约 20% 的多发性骨髓瘤 (MM) 是由染色体易位 t (4;14) 引起的，该易位导致核受体结合 SET 结构域蛋白 2 (NSD2) 组蛋白甲基转移酶的过度表达。NSD2 催化组蛋白 H3 (H3K36me2) 上赖氨酸 36 的甲基化，并与转录活性区域相关。使用高通量筛选 (HTS) 和生物学分析，设计并合成了一系列 5-氨基萘衍生物作为新型 NSD2 抑制剂。在所有制备的化合物中，9c显示出良好的 NSD2 抑制活性 (IC 50 = 2.7 μM) 和对含 SET 域和不含 SET 域的甲基转移酶的选择性。初步研究表明化合物9c的抑制机制通过显着抑制 H3K36me2 的甲基化。化合物9c通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡而特异性抑制人 B 细胞前体白血病细胞系 RS4:11 和人骨髓瘤细胞系 KMS11 的增殖，而细胞毒性很小。据报道，化合物9c的抗癌作用部分是通过完全抑制NSD2靶向基因的转录激活来实现的。当以