5-acetyl-4-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]thio-6-methyl-2-[(E)-2-(2-thienyl)vinyl]pyrimidine | 1094816-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-acetyl-4-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]thio-6-methyl-2-[(E)-2-(2-thienyl)vinyl]pyrimidine
• 英文别名: 1-[4-methyl-6-[(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)methylsulfanyl]-2-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]pyrimidin-5-yl]ethanone
• CAS: 1094816-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂S₃
• 分子量: 390.511
• InChiKey: XFINEFIOZBGDSJ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-({5-acetyl-6-methyl-2-[(E)-2-(2-thienyl)vinyl]pyrimidin-4-yl}thio)acetohydrazide 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以46%的产率得到5-acetyl-4-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]thio-6-methyl-2-[(E)-2-(2-thienyl)vinyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些具有预期抗菌活性的新型嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  2-(2-Arylvinyl)-6-methyl-4-mercapto-5-acetylpyrimidine 衍生物 3a-d 是通过合适的异硫氰酸酯衍生物 1 与 α, β-不饱和氨基酮 2 的反应合成的。化合物3用碘甲烷、氯乙酸乙酯和/或溴糖烷基化，分别得到6、9和22a-c。3b的氰乙基化得到6b，其在与水合肼环化后得到吡唑并嘧啶7。6b的溴化得到二溴化合物8。噻吩并[2,3-d]嘧啶10和12通过烷基化产物9用TEA/EtOH闭环和/或通过酰肼11用NaOEt/EtOH环化而获得。而噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 14 是通过在 TEA/EtOH 和 Na2CO3 溶液中用氯丙酮将 3b 烷基化直接获得的。环加成产物15和16通过3b与马来酸二乙酯和/或马来酸酐的反应获得。通过分别用二硫化碳、原甲酸三乙酯和乙酰丙酮处理酰肼11获得1,3,4-恶二唑17、吡唑18和19。同时，11与对

  DOI：

  10.1080/10426500701557286

文献信息

• Synthesis of Some New Pyrimidine Derivatives of Expected Antimicrobial Activity
  作者：A. H. Moustafa、H. A. Saad、W. S. Shehab、M. M. El-Mobayed

  DOI：10.1080/10426500701557286

  日期：2007.12.24

  2-(2-Arylvinyl)-6-methyl-4-mercapto-5-acetylpyrimidine derivatives 3 a − d , were synthesized form the reaction of the appropriate isothiocyanate derivatives 1 with α, β -unsaturated aminoketone 2 . Compound 3 was alkylated with methyl iodide, ethyl chloroacetate and/or bromosugar to afford 6 , 9 , and 22 a − c respectively. Cyanoethylation of 3 b afforded 6 b which upon cyclization with hydrazine

  2-(2-Arylvinyl)-6-methyl-4-mercapto-5-acetylpyrimidine 衍生物 3a-d 是通过合适的异硫氰酸酯衍生物 1 与 α, β-不饱和氨基酮 2 的反应合成的。化合物3用碘甲烷、氯乙酸乙酯和/或溴糖烷基化，分别得到6、9和22a-c。3b的氰乙基化得到6b，其在与水合肼环化后得到吡唑并嘧啶7。6b的溴化得到二溴化合物8。噻吩并[2,3-d]嘧啶10和12通过烷基化产物9用TEA/EtOH闭环和/或通过酰肼11用NaOEt/EtOH环化而获得。而噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 14 是通过在 TEA/EtOH 和 Na2CO3 溶液中用氯丙酮将 3b 烷基化直接获得的。环加成产物15和16通过3b与马来酸二乙酯和/或马来酸酐的反应获得。通过分别用二硫化碳、原甲酸三乙酯和乙酰丙酮处理酰肼11获得1,3,4-恶二唑17、吡唑18和19。同时，11与对