(E)-6-(2-ethoxycarbonylvinyl)-1,3-dimethyluracil | 90994-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-6-(2-ethoxycarbonylvinyl)-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: ethyl (E)-3-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 90994-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: NWJRXUCHNJSHBP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-Dimethyl-5-nitro-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl)-propionic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到(E)-6-(2-ethoxycarbonylvinyl)-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第47部分。通过6-取代的5-硝基尿嘧啶衍生物的分子内环化反应合成黄嘌呤和吡咯并[3,2- d ]嘧啶的新方法

  摘要：

  通过在三乙胺存在下使6-氯-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（1）与芳基烷基胺反应，制得6-芳烷基氨基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（2a–f）。其中，在氮原子和6-芳基烷基氨基部分中的苄基位置不具有取代基的6-芳基烷基氨基尿嘧啶（2a–d）在转化为相应的8-芳基-1,3-二甲基黄嘌呤（3a–d）时在二甲基甲酰胺（DMF）中加热回流。钠盐（反应7 1,3,6-三甲基-5- nitrouracil（的）6）用在无水DMF烷基和芳基烷基卤化物，得到相应的6-（取代甲基）-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（8a–j）。其中，对6-（2-芳基乙基）尿嘧啶（8b-f）进行碱催化的环化反应，得到8-芳基-7-羟基-9-脱氮黄嘌呤（9a-e）。另一方面，用三乙胺处理6- [2-（乙氧羰基，乙酰基和氰基）乙基]尿嘧啶（8h-j）导致形成相应的6-乙烯基尿嘧啶（11a-c）。在干燥的DMF中，在碳酸钾的存在下

  DOI：

  10.1039/p19840000583

文献信息

• HIROTA, KOSAKU;SUGIYAMA, TADASHI;KITADE, YUKIO;SENDA, SHIGEO;MAKI, YOSHIF+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 583-588
  作者：HIROTA, KOSAKU、SUGIYAMA, TADASHI、KITADE, YUKIO、SENDA, SHIGEO、MAKI, YOSHIF+

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidine derivatives and related compounds. Part 47. A new synthesis of xanthines and pyrrolo[3,2-d]pyrimidines by intramolecular cyclisation of 6-substituted 5-nitrouracil derivatives
  作者：Kosaku Hirota、Tadashi Sugiyama、Yukio Kitade、Shigeo Senda、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1039/p19840000583

  日期：——

  of 6-[2-(ethoxycarbonyl, acetyl, and cyano) ethyl] uracil (8h–j) with triethylamine led to the formation of the corresponding 6-vinyluracil (11 a–c). A one-step synthesis of the 7-hydroxy-9-deazaxanthines (9a–e) was accomplished by the treatment of the sodium salt (7) with arylalkyl chlorides in the presence of potassium carbonate in dry DMF. Deoxygenation of the 7-hydroxy-9-deazaxanthines (9a–e) smoothly

  通过在三乙胺存在下使6-氯-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（1）与芳基烷基胺反应，制得6-芳烷基氨基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（2a–f）。其中，在氮原子和6-芳基烷基氨基部分中的苄基位置不具有取代基的6-芳基烷基氨基尿嘧啶（2a–d）在转化为相应的8-芳基-1,3-二甲基黄嘌呤（3a–d）时在二甲基甲酰胺（DMF）中加热回流。钠盐（反应7 1,3,6-三甲基-5- nitrouracil（的）6）用在无水DMF烷基和芳基烷基卤化物，得到相应的6-（取代甲基）-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（8a–j）。其中，对6-（2-芳基乙基）尿嘧啶（8b-f）进行碱催化的环化反应，得到8-芳基-7-羟基-9-脱氮黄嘌呤（9a-e）。另一方面，用三乙胺处理6- [2-（乙氧羰基，乙酰基和氰基）乙基]尿嘧啶（8h-j）导致形成相应的6-乙烯基尿嘧啶（11a-c）。在干燥的DMF中，在碳酸钾的存在下