1-iodo-2-nitrosobenzene | 64352-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-nitrosobenzene
• 英文别名: 2-iodo-nitrosobenzene
• CAS: 64352-78-9
• 化学式: C₆H₄INO
• 分子量: 233.008
• InChiKey: QBYFTUINPLLYSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-nitrosobenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三(2-呋喃基)膦 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 2-苯基喹啉-3-醇
  参考文献：
  名称：

  烯酮-替代物偶联：芳基碘化物通过 Ynol 醚催化转化为芳基烯酮

  摘要：

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201405036
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以19%的产率得到1-iodo-2-nitrosobenzene
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃和N-杂环的无金属序列C（sp 2）-H / OH和C（sp 3）-H胺成环咪唑

  摘要：

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00832

文献信息

• Reversible Photoswitchable Inhibitors Generate Ultrasensitivity in Out-of-Equilibrium Enzymatic Reactions
  作者：Michael Teders、Aleksandr A. Pogodaev、Glenn Bojanov、Wilhelm T. S. Huck

  DOI：10.1021/jacs.0c12956

  日期：2021.4.21

  ultrasensitivity arises in simple out-of-equilibrium enzymatic systems upon incorporation of reversible photoswitchable inhibitors (PIs). Utilizing a chromophore/warhead strategy, PIs of the protease α-chymotrypsin were synthesized, which led to the discovery of inhibitors with large differences in inhibition constants (Ki) for the different photoisomers. A microfluidic flow setup was used to study enzymatic

  超灵敏性是生化反应网络普遍存在的新兴特性。具有超灵敏性的合成反应网络的设计和构建一直具有挑战性，但将极大地扩展仿生材料的潜在特性。在此，我们利用通用的模块化策略利用光可逆地调节酶的活性，并展示了在加入可逆光开关抑制剂 (PI) 后，简单的失衡酶促系统如何产生超敏感性。利用发色团/弹头策略，蛋白酶 α-糜蛋白酶的 PI 被合成，这导致发现了抑制常数差异很大的抑制剂 ( K i) 用于不同的光异构体。微流体流动设置用于通过连续添加和去除试剂来研究失衡条件下的酶促反应。在用不同的光脉冲序列照射连续搅拌釜反应器后，即改变紫外线和蓝光照射的脉冲持续时间或频率，光异构体之间的可逆切换导致酶活性的超灵敏响应以及输入信号的频率过滤。这种通用的模块化策略能够对单个酶催化反应的动力学速率进行可逆和可调控制，并使酶与各种网络拓扑的可编程连接成为可能。
• Synthesis of Di(hetero)arylamines from Nitrosoarenes and Boronic Acids: A General, Mild, and Transition-Metal-Free Coupling
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00473

  日期：2018.3.16

  The synthesis of di(hetero)arylamines by a transition-metal-free cross-coupling between nitrosoarenes and boronic acids is reported. The procedure is experimentally simple, fast, mild, and scalable and has a wide functional group tolerance, including carbonyls, nitro, halogens, free OH and NH groups. It also permits the synthesis of sterically hindered compounds.

  据报道，通过亚硝基芳烃和硼酸之间的无过渡金属交叉偶联来合成二（杂）芳基胺。该方法实验上简单，快速，温和且可扩展，并且具有宽泛的官能团耐受性，包括羰基，硝基，卤素，游离的OH和NH基团。它还允许合成位阻化合物。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC DIFLUOROACETIC ACID ESTER
  申请人：Amii Hideki

  公开号：US20120220795A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed is a method for producing a compound having a difluoromethylene group at an even lower cost and with excellent yield. The production method of the present invention is a method for producing an aromatic difluoroacetic acid ester, which comprises reacting an iodobenzene containing an electro attracting group and an α-silyl difluoroacetic acid ester in the presence of a metal halide.

  揭示了一种以更低成本且产率优异地生产具有二氟甲亚甲基基团的化合物的方法。本发明的生产方法是一种生产芳香族二氟乙酸酯的方法，包括在存在金属卤化物的情况下，使含有电子吸引基团的碘苯和α-硅烷二氟乙酸酯发生反应。
• Metal-Free Sequential C(sp²)–H/OH and C(sp³)–H Aminations of Nitrosoarenes and <i>N</i>-Heterocycles to Ring-Fused Imidazoles
  作者：Anisha Purkait、Subhra Kanti Roy、Hemant Kumar Srivastava、Chandan K. Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00832

  日期：2017.5.19

  Hydrogen bond assisted ortho-selective C(sp2)–H amination of nitrosoarenes and subsequent α-C(sp3)-H functionalization of aliphatic amines is achieved under metal-free conditions. The annulation of nitrosoarenes and 2-hydroxy-C-nitroso compounds with N-heterocycles provides a facile excess to a wide range of biologically relevant ring-fused benzimidazoles and structurally novel polycyclic imidazoles

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。
• Silver- versus gold-catalyzed sequential oxidative cyclization of unprotected 2-alkynylanilines with oxone
  作者：A. Arcadi、M. Chiarini、L. Del Vecchio、F. Marinelli、V. Michelet

  DOI：10.1039/c5cc08543h

  日期：——

  Divergent catalytic activity of gold and silver complexes towards domino oxidative cyclization reactions of unprotected 2-alkynylanilines.

  金和银配合物在对未保护的2-炔基苯胺进行多米诺氧化环化反应中表现出不同的催化活性。