4-[4-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-phenyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1312581-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-phenyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1-Piperazinecarboxylic acid, 4-[4-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)phenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 4-[4-(4-chloro-1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)phenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1312581-10-4
• 化学式: C₂₃H₂₇ClN₄O₂
• 分子量: 426.946
• InChiKey: FEYVQCZBZMQJND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-phenyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[4-chloro-1-methyl-2-(4-piperazin-1-yl-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-N-(2-dimethylamino-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS D'AZAINDOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  该披露通常涉及抑制Pim激酶的化合物。本文提供了N-取代的氮杂吲哚，或其药用盐，这些化合物可作为Pim激酶的选择性抑制剂。该披露还涉及包含这些化合物的药物组合物，其制备方法以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011075613A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 四(三苯基膦)钯 bromo-catecholborane 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 4-[4-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-phenyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS D'AZAINDOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  该披露通常涉及抑制Pim激酶的化合物。本文提供了N-取代的氮杂吲哚，或其药用盐，这些化合物可作为Pim激酶的选择性抑制剂。该披露还涉及包含这些化合物的药物组合物，其制备方法以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011075613A1

文献信息

• Discovery of N -substituted 7-azaindoles as PIM1 kinase inhibitors – Part I
  作者：Claude Barberis、Neil Moorcroft、Chris Arendt、Mikhail Levit、Sandra Moreno-Mazza、Joseph Batchelor、Ingrid Mechin、Tahir Majid

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.069

  日期：2017.10

  Novel N-substituted azaindoles have been discovered as PIM1 inhibitors. X-ray structures have played a significant role in orienting the chemistry effort in the initial phase of hit confirmation. Disclosure of an unconventional binding mode for 1 and 2, as demonstrated by X-ray crystallography, is presented and was an important factor in selecting and advancing a lead series. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZAINDOLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011075613A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The disclosure relates generally to compounds that inhibit Pim kinases. Provided herein are N-substituted azaindoles, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as selective inhibitors of Pim kinases. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, processes for their preparation, and methods of using the same.

  该披露通常涉及抑制Pim激酶的化合物。本文提供了N-取代的氮杂吲哚，或其药用盐，这些化合物可作为Pim激酶的选择性抑制剂。该披露还涉及包含这些化合物的药物组合物，其制备方法以及使用这些化合物的方法。