2-甲基-2-丙基[4-(二甲基氨基)苯基]氨基甲酸酯 | 290365-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[4-(二甲基氨基)苯基]氨基甲酸酯
• 英文名称: 4-dimethylamino-N-tert-butoxycarbonylaniline
• 英文别名: tert-butyl (4-(dimethylamino)phenyl)carbamate；tert-butyl N-[4-(dimethylamino)phenyl]carbamate
• CAS: 290365-83-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: NABNEWYWCBQBEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[4-(二甲基氨基)苯基]氨基甲酸酯 在 水 作用下， 反应 8.0h， 以99%的产率得到N,N-二甲基-对苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Boiling water-catalyzed neutral and selective N-Boc deprotection

  摘要：

  报道了一种去除各种氮上Boc基团的通用协议，并对反应机制进行了初步研究，表明在高温下水作为双酸/碱催化剂发挥作用。

  DOI：

  10.1039/b910239f
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N,N-二甲基-对苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到2-甲基-2-丙基[4-(二甲基氨基)苯基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Rapid construction of an effective antifouling layer on a Au surface via electrodeposition

  摘要：

  一个电积的两性离子层使得胎牛血清在金表面的非特异性吸附减少了95%。

  DOI：

  10.1039/c4cc01329h

文献信息

• Phosphoramidate Tantalum Complexes for Room-Temperature CH Functionalization: Hydroaminoalkylation Catalysis
  作者：Pierre Garcia、Ying Yin Lau、Mitchell R. Perry、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/anie.201304153

  日期：2013.8.26

  A cooled reaction: Phosphoramidate–ClTaMe3 complexes promote the first example of room‐temperature hydroaminoalkylation catalysis. This reaction can be realized under solvent‐free conditions and with challenging substrates such as styrenes and dialkyl amines. When using a vinylsilane substrate, for the first time the linear regioisomer is obtained preferentially using a Group 5 metal. TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  冷却的反应：磷酸氨基甲酸酯-ClTaMe 3络合物促进了室温加氢氨基烷基化催化作用的第一个实例。该反应可在无溶剂条件下和具有挑战性的底物（如苯乙烯和二烷基胺）下实现。当使用乙烯基硅烷底物时，首次优先使用5族金属获得线性区域异构体。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TMS =三甲基甲硅烷基。
• Palladium-Catalyzed Amidation of Aryl Halides Using 2-Dialkylphosphino-2′-alkoxyl-1,1′-binaphthyl as Ligands
  作者：Fangfang Ma、Xiaomin Xie、Lei Zhang、Zhiyong Peng、Lina Ding、Lei Fu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo3005827

  日期：2012.6.15

  Palladium-catalyzed intermolecular C–N bond-forming reactions between aryl halides and amides are described using 2-dialkylphosphino-2′-alkoxyl-1,1′-binaphthyl, which is both bulky and electron-rich, as the ligand. A variety of amides, including aliphatic and aromatic primary amides, lactams, and carbamates, were viable substrates for the amidation, which exhibited good functional group compatibility

  芳基卤化物和酰胺之间的钯催化的分子间C–N键形成反应是使用2-二烷基膦基-2'-烷氧基-1,1'-联萘作为配体来描述的。各种酰胺，包括脂族和芳族伯酰胺，内酰胺和氨基甲酸酯，都是酰胺化的可行底物，它们具有良好的官能团相容性。通过调节配体1,1'-联萘的2,2'-位上的取代基，实现了钯催化的大体积芳基卤化物的酰胺化反应，该偶联反应用于合成2-氨基-2'-甲氧基-1,1'-联萘的收率很高。
• Synthesis and Biological Assessment of 4,1-Benzothiazepines with Neuroprotective Activity on the Ca2+ Overload for the Treatment of Neurodegenerative Diseases and Stroke
  作者：Lucía Viejo、Marcos Rubio-Alarcón、Raquel L. Arribas、Manuel Moreno-Castro、Raquel Pérez-Marín、María Braun-Cornejo、Martín Estrada-Valencia、Cristóbal de los Ríos

  DOI：10.3390/molecules26154473

  日期：——

  have been proposed to act as neuroprotectants in neuronal damage scenarios exacerbated by Ca2+ overload. In our search of optimized NCLX blockers with augmented drug-likeness, we herein describe the synthesis and pharmacological characterization of new benzothiazepines analogues to the first-in-class NCLX blocker CGP37157 and its further derivative ITH12575, synthesized by our research group. As a result

  在可兴奋细胞中，线粒体在调节细胞溶质 Ca 2+水平中起关键作用。线粒体 Ca 2+缓冲机制的失调源于严重的病理学，其中神经退行性疾病突出。由于线粒体 Na + /Ca 2+交换器 (NCLX) 是 Ca 2+到胞质溶胶的主要外排途径，因此已经提出能够阻断 NCLX 的药物在因 Ca 2+加剧的神经元损伤情况下充当神经保护剂超载。在我们寻找具有增强药物相似性的优化 NCLX 阻断剂的过程中，我们在此描述了由我们的研究小组合成的一流 NCLX 阻断剂 CGP37157 及其进一步衍生物 ITH12575 的新型苯并噻嗪类类似物的合成和药理学表征。结果，我们发现了两种新化合物，它们具有增强的神经保护活性、神经元 Ca 2+调节活性和改善的药物相似性和药代动力学特性，如PAMPA 实验测量的堵塞p或脑渗透性。
• Room-Temperature Pd-Catalyzed Amidation of Aryl Bromides Using <i>tert-</i>Butyl Carbamate
  作者：Swapna Bhagwanth、Alex G. Waterson、George M. Adjabeng、Keith R. Hornberger

  DOI：10.1021/jo9004537

  日期：2009.6.19

  The scope of Pd-catalyzed synthesis of N-Boc-protected anilines from aryl bromides and commercially available tertbutyl carbamate is described. For the first time, this process can be conducted at room temperature (17-22 degrees C) using a combination of Pd(2)dba(3)center dot CHCl3 and a monodentate ligand, tert-butyl X-Phos. Use of sodium tert-butoxide is crucial to the success of the reaction, which proceeds in 43-83% yield.
• Guanidine and 2-Aminoimidazoline Aromatic Derivatives as α₂-Adrenoceptor Ligands: Searching for Structure−Activity Relationships
  作者：Fernando Rodriguez、Isabel Rozas、Jorge E. Ortega、Amaia M. Erdozain、J. Javier Meana、Luis F. Callado

  DOI：10.1021/jm800838r

  日期：2009.2.12

  In this paper, we report the synthesis of three new 2-aminoimidazoline (compounds 4b, 5b, and 6b) and three new guanidine derivatives (compounds 7b, 8b, and 9b) as potential alpha(2)-adrenoceptor antagonists for the treatment of depression. Their pharmacological profile was evaluated in vitro in human brain tissue and compared to the potential antidepressant 1 and the agonists 2 and 3. All new substrates were evaluated by in vitro functional [S-35]GTP gamma S binding assays in human prefrontal cortex to determine their agonistic or antagonistic activity. Compound 8b was found to be an antagonist in vitro and was subjected to in vivo microdialysis experiments in rats. Moreover, a new synthesis of the precursor amines for compounds 4b-9b is presented.