tert-Butyl(dimethyl){[(3R)-tridec-1-yn-3-yl]oxy}silane | 649561-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl(dimethyl){[(3R)-tridec-1-yn-3-yl]oxy}silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3R)-tridec-1-yn-3-yl]oxysilane
• CAS: 649561-41-1
• 化学式: C₁₉H₃₈OSi
• 分子量: 310.596
• InChiKey: AGRIVHJENFOVAH-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl(dimethyl){[(3R)-tridec-1-yn-3-yl]oxy}silane 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 二甲基硫 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 环己烯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用α-氯硫化物中间体立体选择性合成布他那霉素的C3–C17和C18–C34亚基

  摘要：

  通过C18–C34，C3–C17和丁烯内酯亚基的结合，可以实现布勒他霉素的收敛合成。公开了C3-C17和C18-C34亚基的合成，利用酒石酸的手性用于1,2-不对称诱导，氯硫化物用于碳链延伸，[2,3]σ位移用于制备1 1,4-二醇部分通过有效的1,3-手性转移。THF环通过分子内置换来修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151132
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 咪唑 、 正丁基锂 、 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 tert-Butyl(dimethyl){[(3R)-tridec-1-yn-3-yl]oxy}silane
  参考文献：
  名称：

  利用α-氯硫化物中间体立体选择性合成布他那霉素的C3–C17和C18–C34亚基

  摘要：

  通过C18–C34，C3–C17和丁烯内酯亚基的结合，可以实现布勒他霉素的收敛合成。公开了C3-C17和C18-C34亚基的合成，利用酒石酸的手性用于1,2-不对称诱导，氯硫化物用于碳链延伸，[2,3]σ位移用于制备1 1,4-二醇部分通过有效的1,3-手性转移。THF环通过分子内置换来修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151132

文献信息

• Stereoselective synthesis of C3–C17 and C18–C34 subunits of bullatanocin utilizing α-chloro sulfide intermediates
  作者：L. Raju Chowhan、Sadagopan Raghavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151132

  日期：2019.10

  A convergent synthesis of bullatanocin is envisaged by the union of C18–C34, C3–C17 and the butenolide subunits. The synthesis of the C3–C17 and C18–C34 subunits is disclosed that takes advantage of the chirality of tartaric acid for 1,2-asymmetric induction, chloro sulfides for carbon chain elongation and [2,3] sigmatropic shift for the preparation of 1,4-diol moiety via efficient 1,3-chirality transfer

  通过C18–C34，C3–C17和丁烯内酯亚基的结合，可以实现布勒他霉素的收敛合成。公开了C3-C17和C18-C34亚基的合成，利用酒石酸的手性用于1,2-不对称诱导，氯硫化物用于碳链延伸，[2,3]σ位移用于制备1 1,4-二醇部分通过有效的1,3-手性转移。THF环通过分子内置换来修饰。