2-((2R,4S,5R)-5-(((E)-3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)oxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde | 1360619-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-((2R,4S,5R)-5-(((E)-3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)oxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde
• 英文别名: (2R,4S,5R)-2-phenyl-4-(2-oxoethyl)-[(E)-5-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-oxoprop-1-enoxy]-1,3-dioxane；2-[(2R,4S,5R)-5-[(E)-3-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-3-oxoprop-1-enoxy]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 1360619-98-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: VLSUHVLMTDKBIZ-PTYMNQDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4S,5R)-5-(((E)-3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)oxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以34%的产率得到1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-hydroxy-4-((2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-((2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  mar介导的α，β-不饱和N-酰基吡咯的分子内交叉偶联

  摘要：

  报道了经历SmI 2介导的环化的α，β-不饱和N-酰基吡咯的第一个例子。与其他不饱和单元相反，中间体sa烯醇盐易于参与羟醛型反应，因此必须仔细控制反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.010
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-((2R,4S,5R)-5-(((E)-3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)oxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不饱和 1-酰基-1H-吡咯的 Stetter 反应

  摘要：

  α,β-不饱和 1-酰基-1H-吡咯用作使用有机催化 Stetter 反应构建 1,4-二羰基系统的使能单元。1-酰基-1H-吡咯单元增强的亲电性允许从脂肪醛催化构建稠合和非稠合吡喃酮，与芳香醛相容，并且还促进了涉及芳香醛和脂肪醛的反应的分子间变体.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101151

文献信息

• Samarium-mediated intramolecular cross-couplings of an α,β-unsaturated N-acylpyrrole
  作者：Katherine R. Law、Christopher S.P. McErlean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.010

  日期：2016.7

  The first example of an α,β-unsaturated N-acylpyrrole undergoing a SmI2-mediated cyclization is reported. In contrast to other unsaturated units, the intermediate samarium enolate readily engages in aldol-type reactions, necessitating careful control of the reaction conditions.

  报道了经历SmI 2介导的环化的α，β-不饱和N-酰基吡咯的第一个例子。与其他不饱和单元相反，中间体sa烯醇盐易于参与羟醛型反应，因此必须仔细控制反应条件。
• Stetter Reactions of Unsaturated 1-Acyl-1H-pyrroles
  作者：Christopher B. W. Phippen、Anna M. Goldys、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1002/ejoc.201101151

  日期：2011.12

  α,β-Unsaturated 1-acyl-1H-pyrroles are employed as enabling units for the construction of 1,4-dicarbonyl systems using the organocatalytic Stetter reaction. The enhanced electrophilicity of the 1-acyl-1H-pyrrole unit allows for the catalytic construction of fused and non-fused pyranones from aliphatic aldehydes, is compatible with aromatic aldehydes, and also facilitates an intermolecular variant of

  α,β-不饱和 1-酰基-1H-吡咯用作使用有机催化 Stetter 反应构建 1,4-二羰基系统的使能单元。1-酰基-1H-吡咯单元增强的亲电性允许从脂肪醛催化构建稠合和非稠合吡喃酮，与芳香醛相容，并且还促进了涉及芳香醛和脂肪醛的反应的分子间变体.