2-甲基-2-丙基{[(4R)-5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基]甲基}氨基甲酸酯 | 219325-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基{[(4R)-5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基]甲基}氨基甲酸酯
• 英文名称: ((R)-5-Oxo-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[[(4R)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 219325-41-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: LAVQPESNPXYSHL-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基{[(4R)-5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基]甲基}氨基甲酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-羟基-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  有关环酰胺A绝对构型的研究：4（R），11（R）-环酰胺A的全合成

  摘要：

  的芴基甲基酯的偶合3（的（R = FM）小号）-5- bromotryptophan用N α -BOC-（小号）-Asn-O苯甲酰基（- [R）-ise 9产生了三肽10。在BOC基团的裂解10，接着用N个耦合α -BOC-N β -Fmoc-（[R）-2-3二氨基丙酸，得到四肽11将其转化成环肽12。在BOC的裂解12接着与甘氨酸偶联衍生的侧链14产生了，除去苯甲酰基团后，以4（R），11（R）-环酰胺A（2）与天然环酰胺A（1）不同，表明1具有4（S），7（S），11（S），14（S）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02016-4
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetyl azide 、 叔丁醇 生成 2-甲基-2-丙基{[(4R)-5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基]甲基}氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  有关环酰胺A绝对构型的研究：4（R），11（R）-环酰胺A的全合成

  摘要：

  的芴基甲基酯的偶合3（的（R = FM）小号）-5- bromotryptophan用N α -BOC-（小号）-Asn-O苯甲酰基（- [R）-ise 9产生了三肽10。在BOC基团的裂解10，接着用N个耦合α -BOC-N β -Fmoc-（[R）-2-3二氨基丙酸，得到四肽11将其转化成环肽12。在BOC的裂解12接着与甘氨酸偶联衍生的侧链14产生了，除去苯甲酰基团后，以4（R），11（R）-环酰胺A（2）与天然环酰胺A（1）不同，表明1具有4（S），7（S），11（S），14（S）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02016-4