5,7-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one | 98946-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-4-hydroxymethyl-coumarin；5,7-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-cumarin；5,7-Dihydroxy-4-(hydroxymethyl)chromen-2-one；5,7-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)chromen-2-one
• CAS: 98946-56-6
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: ZESDOFKGLDZQPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C
• 沸点：
  575.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 5,7-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到10-(chloromethyl)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  区域异构的功能化苯并呋喃和当归的合成

  摘要：

  苯并呋喃具有重要的生物学和药理活性。与苯并呋喃相比，苯并二呋喃的合成报道十分有限。在这里，我们报道了使用4-卤代甲基取代的双嘧啶作为合成途径中的关键中间体，由间苯三酚合成直链和角型3,3'-双（羧甲基）取代的苯并呋喃和4'-羧甲基取代的当归。此策略表明，吡喃环的稳定性取决于C（4）上取代基的类型和使用的条件。

  DOI：

  10.1002/hlca.200800421
• 作为产物：
  描述：

  diacetoxy-5,7 (acetoxymethyl)-4 coumarine 在 盐酸 作用下， 生成 5,7-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sehgal; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1957, vol. 16 B, p. 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Synthesis of Linear and Angular Furocoumarin Acetic Acids from Phloroglucinol
  作者：Giovanna Delogu、Carmen Picciau、Elias Quezada、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1055/s-2007-984536

  日期：2007.7

  Linear and angular furocoumarins can be obtained starting from phloroglucinol in a versatile, simple, direct, and efficient way, as demonstrated in the divergent syntheses described here. The key step is the alkali-mediated rearrangement of 4-halomethylcoumarins to benzofuran-3-acetic acids via α,β-unsaturated acids and the key intermediates are benzodipyrones, which, depending on their substitution, can either give or fail to give the ring-contraction reaction.

  正如本文所述的不同合成方法所证明的那样，线型和角型呋喃香豆素可以通过一种多功能、简单、直接和高效的方法从氯代葡萄糖醇开始获得。关键步骤是通过δ,δ-不饱和酸将 4-卤甲基香豆素碱介导重排为苯并呋喃-3-乙酸，关键中间体是苯并二吡喃，根据其取代情况，可以产生或不产生缩环反应。
• Synthesis and complete assignment of the1H and13C NMR signals of some oxopyrancoumarin and oxofuropyrancoumarin derivatives
  作者：Elías Quezada、Giovanna Delogu、Dolores Viña、Lourdes Santana、Carmen Picciau、Gianni Podda、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1002/mrc.2223

  日期：2008.7

  The synthesis of four pyranocoumarins starting from phloroglucinol and the complete 1H and 13C NMR assignment of seven pyranocoumarins has been performed using 1D and 2D NMR techniques including COSY, HMQC and HMBC experiments. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  从间苯三酚开始合成四种吡喃香豆素，并使用 1D 和 2D NMR 技术（包括 COSY、HMQC 和 HMBC 实验）对七种吡喃香豆素进行了完整的 1H 和 13C NMR 分配。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.