1-((benzyloxy)methyl)-2-chlorobenzene | 52322-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((benzyloxy)methyl)-2-chlorobenzene
• 英文别名: 2-ClC6H4CH2OBn；benzyl-(2-chloro-benzyl)-ether；Benzyl-(2-chlor-benzyl)-aether；1-Chloro-2-(phenylmethoxymethyl)benzene；1-chloro-2-(phenylmethoxymethyl)benzene
• CAS: 52322-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: BJQHSNSUQGQERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((benzyloxy)methyl)-2-chlorobenzene 在 N,N,N-三乙基-1-丁烷铵氯化物 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((benzyloxy)(phenyl)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用氰基芳烃对脂肪族醚进行电还原远程苯甲基 C(sp3)–H 芳基化以合成 α-(杂)芳基醚

  摘要：

  开发了一种碘芳烃驱动的不对称1-(邻碘芳基)烷基醚与氰基芳烃的远程电还原C(sp 3 )–H芳基化反应，用于α-(杂)芳基醚的位点选择性合成。通过引入氰基芳烃作为芳基源和电子转移介体，该方法包括一种碘芳烃驱动策略，能够区域可控地形成两个新键，一个 C(sp 2 )–H 键和一个 C(sp 2 )– C(sp 3 ) 键，在一个反应​​步骤中通过卤素原子转移 (XAT)、氢原子转移 (HAT)、自由基-自由基偶联和脱氰化的顺序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00615
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 、 氯化苄 在 iron(III) perchlorate 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-((benzyloxy)methyl)-2-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  高氯酸铁作为一种有效和有用的催化剂，用于用苄基氯和甲基碘对醇进行选择性苄基化和甲基化

  摘要：

  摘要开发了一种温和有效的方法，用于在催化量的高氯酸铁存在下对羟基化合物进行选择性苄基化和甲基化。我们表明，高氯酸铁在选择性促进伯脂族和苄醇相对于仲脂族醇和酚羟基的苄基化和甲基化方面非常有效。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0054-x

文献信息

• One-Pot Etherification of Ketones and Aldehydes with Organic Halides Using Sodium Hydride as a Reductant
  作者：Qingwei Meng、Bin Gong、Chuang Hui、Zhanxian Gao

  DOI：10.1080/00397910802579178

  日期：2009.4.22

  Abstract One-pot etherification reaction of aromatic and some aliphatic carbonyl compounds with organic halides in the presence of sodium hydride as a reducing reagent proceeded smoothly in dioxane, a polar solvent with higher boiling point, to provide desired ethers in moderate to high yields.

  摘要 在氢化钠作为还原剂的存在下，芳香族和一些脂肪族羰基化合物与有机卤化物的一锅醚化反应在二恶烷（一种高沸点的极性溶剂）中顺利进行，以中等至高产率提供所需的醚。
• 647. The relative stabilising influences of substituents on free alkyl radicals. Part VI. The cleavage of substituted dibenzyl ethers by Grignard reagents in the presence of cobaltous chloride
  作者：R. L. Huang、Surinder Singh

  DOI：10.1039/jr9590003183

  日期：——
• Ferric perchlorate as an efficient and useful catalyst for the selective benzylation and methylation of alcohols with benzyl chloride and methyl iodide
  作者：Farahnaz K. Behbahani、Majid M. Heravi、Hossien A. Oskooie

  DOI：10.1007/s00706-008-0054-x

  日期：2009.2

  selective benzylation and methylation of hydroxyl compounds in the presence of a catalytic amount of ferric perchlorate. We showed that ferric perchlorate was very effective in selectively promoting the benzylation and methylation of primary aliphatic and benzylic alcohols versus secondary aliphatic alcohols and phenolic hydroxy groups. Graphical abstract

  摘要开发了一种温和有效的方法，用于在催化量的高氯酸铁存在下对羟基化合物进行选择性苄基化和甲基化。我们表明，高氯酸铁在选择性促进伯脂族和苄醇相对于仲脂族醇和酚羟基的苄基化和甲基化方面非常有效。 图形概要
• Electroreductive Remote Benzylic C(sp³)–H Arylation of Aliphatic Ethers Using Cyanoarenes for the Synthesis of α-(Hetero)aryl Ethers
  作者：Liang Zeng、Hua-Zhan Ren、Gui-Fen Lv、Xuan-Hui Ouyang、De-Liang He、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00615

  日期：2024.3.29

  remote C(sp3)–H arylation of unsymmetrical 1-(o-iodoaryl)alkyl ethers with cyanoarenes for the site selective synthesis of α-(hetero)aryl ethers is developed. With the introduction of cyanoarenes as both aryl sources and electron transfer mediators, this method includes an iodoarene-driven strategy to enable the regiocontrollable formation of two new bonds, one C(sp2)–H bond, and one C(sp2)–C(sp3) bond

  开发了一种碘芳烃驱动的不对称1-(邻碘芳基)烷基醚与氰基芳烃的远程电还原C(sp 3 )–H芳基化反应，用于α-(杂)芳基醚的位点选择性合成。通过引入氰基芳烃作为芳基源和电子转移介体，该方法包括一种碘芳烃驱动策略，能够区域可控地形成两个新键，一个 C(sp 2 )–H 键和一个 C(sp 2 )– C(sp 3 ) 键，在一个反应​​步骤中通过卤素原子转移 (XAT)、氢原子转移 (HAT)、自由基-自由基偶联和脱氰化的顺序。