N-(2-hydroxyethyl)guanidine | 16732-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)guanidine
• 英文别名: <2-Hydroxy-ethyl>-guanidin；1-(2-Hydroxyethyl)guanidine；2-(2-hydroxyethyl)guanidine
• CAS: 16732-00-6
• 化学式: C₃H₉N₃O
• 分子量: 103.124
• InChiKey: DHEWEVVTYBEELC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)guanidine 生成 4,5-二氢-1,3-噁唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  The Cyclization of 1-(Hydroxyalkyl)guanidines and Nitroguanidines to Cyclicpseudoureas¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01110a015
• 作为产物：
  描述：

  n,n'-Bis-cbz-n''-(2-hydroxyethyl)guanidine 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidine inhibitors of Erk2

  摘要：

  The discovery and optimization of a series of tetrahydropyridopyrimidine based extracellular signal-regulated kinase (Erks) inhibitors discovered via HTS and structure based drug design is reported. The compounds demonstrate potent and selective inhibition of Erk2 and knockdown of phospho-RSK levels in HepG2 cells and tumor xenografts. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.068

文献信息

• Amidination of Amines under Microwave Conditions Using Recyclable Polymer-Bound 1<i>H</i>-Pyrazole-1-carboxamidine
  作者：Andreas Kirschning、Wladimir Solodenko、Patrick Bröker、Josef Messinger、Uwe Schön

  DOI：10.1055/s-2006-926284

  日期：——

  A convenient one-step transformation of primary and secondary amines into the corresponding unprotected guanidines using 4-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carboxamidine and its polymer-bound variant is described. The scopes and limitations of the method, the microwave-assistance of amidination as well as a recycling protocol are examined.

  报道了一种便捷的单步转化方法，可以将一级和二级胺转化为相应的无保护基胍化合物，所用试剂为4-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-羰基氨脒及其聚合物衍生试剂。本文考察了该方法的应用范围和局限性、微波辅助酰胺化反应以及回收协议。
• [EN] BI-HETEROARYL COMPOUNDS AS VPS34 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BI-HÉTÉROARYLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE VPS34
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012085815A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention includes novel methods of treating a disease or disorder characterized by hyperactivity of Vps34, and compound as Vps34 inhibitors; particularly compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as methods of treating a disease, disorder, or syndrome associated with Vps34 inhibition, particularly hyperproliferative diseases. The present invention also includes pharmaceutical compositions including compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及治疗由Vps34高活性特征的疾病或紊乱的新方法，以及作为Vps34抑制剂的化合物；特别是公式I的化合物或其药用盐，以及治疗与Vps34抑制相关的疾病、紊乱或综合症的方法，特别是高增殖性疾病。本发明还包括包括公式I化合物及其药用盐的药物组合物。
• Azolylacylguanidines as beta-secretase inhibitors
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20060183790A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention provides an azolylacylquanidine compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I。本发明还提供了利用该化合物抑制β-分泌酶(BACE)、治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。
• In Vitro and In Vivo Inhibition of the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Phosphopantetheinyl Transferase PptT by Amidinoureas
  作者：Samantha Ottavi、Sarah M. Scarry、John Mosior、Yan Ling、Julia Roberts、Amrita Singh、David Zhang、Laurent Goullieux、Christine Roubert、Eric Bacqué、H. Rachel Lagiakos、Jeremie Vendome、Francesca Moraca、Kelin Li、Andrew J. Perkowski、Remya Ramesh、Matthew M. Bowler、William Tracy、Victoria A. Feher、James C. Sacchettini、Ben S. Gold、Carl F. Nathan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01565

  日期：2022.2.10

  in analogues containing a para-substituted aromatic ring. Preliminary data reveal that while some analogues, including 1, have demonstrated cardiotoxicity (e.g., changes in cardiomyocyte beat rate, amplitude, and peak width) and inhibit Cav1.2 and Nav1.5 ion channels (although not hERG channels), inhibition of the ion channels is largely diminished for some of the para-substituted analogues, such as

  新近验证的结核病治疗靶点是磷酸泛酰巯基乙胺基转移酶，它是一种必需酶，在结核分枝杆菌的细胞脂质和毒力因子的生物合成中起关键作用。探索了最近公开的抑制剂脒脲 (AU) 8918 ( 1 ) 的构效关系，重点是生化效力、活性化合物全细胞靶向活性的测定以及选择性活性同源物的分析。这些研究表明，AU 8918 中的 AU 部分在很大程度上得到了优化，并且在含有对位取代芳环的类似物中获得了效力增强。初步数据显示，虽然一些类似物，包括1, 已证明有心脏毒性（例如，心肌细胞搏动率、幅度和峰宽的变化）并抑制 Ca v 1.2 和 Na v 1.5 离子通道（尽管不是 hERG 通道），对某些对离子通道的抑制作用大大减弱-取代的类似物，例如5k（对苯甲酰胺）和5n（对苯磺酰胺）。
• A new reagent and its polymer-supported variant for the amidination of amines
  作者：Gerald Dräger、Wladimir Solodenko、Josef Messinger、Uwe Schön、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02403-0

  日期：2002.2

  New reagents for the high yielding amidination of primary and secondary amines are described. By attaching a benzyl substituent to the 3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carboxamidine ring, a reagent 1 is obtained which allows easy work-up after amidination because of solubility of byproducts in organic solvents. In addition, the polystyrene-bound analogue 2 was prepared which allows amidination of various

  描述了用于伯胺和仲胺的高产率酰胺化的新试剂。通过将苄基取代基连接到3，5-二甲基-1 H-吡唑-1-羧am环上，获得试剂1，由于副产物在有机溶剂中的溶解性，该试剂1在酰胺化后易于后处理。另外，制备了聚苯乙烯结合的类似物2，其允许以高纯度酰胺化各种胺。