pyridin-3-yl-acetic acid benzyl ester | 170583-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyridin-3-yl-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 3-pyridylacetate；Benzyl 2-pyridin-3-ylacetate
• CAS: 170583-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: YTYVNZPMCKUXFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-3-yl-acetic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3β,16α)-20,21-dinoreburnamenine-14(15H)-one
  参考文献：
  名称：

  通往 (±)-Desethyleburnamonine，(±)-Vindeburnol 的前体的快速途径

  摘要：

  报道了一种快速途径 (±)-desethyleburnamonine (1)，vindeburnol 的直接前体。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 存在下，在 CH3CN 中对吲哚-四氢吡啶乙酯 2 进行微波照射，在一锅法中得到五环 (±)-去乙基勃胺。实验证据支持烯丙胺-烯胺异构化，然后在碱性介质中发生罕见的 Pictet-Spengler 缩合。从可商购的 3-(2-溴-乙基) 吲哚和乙基吡啶-3-基乙酸酯中，经过三个步骤以 52% 的产率获得了 (±)-去乙基本胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101058
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酸 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到pyridin-3-yl-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED THIAZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE THIAZOLE SUBSTITUÉS

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制造和使用式(I)化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。式(I)的化合物是LMP7抑制剂，可能在治疗相关的炎症性疾病和紊乱方面有用，例如类风湿关节炎、红斑狼疮和肠易激综合征。

  公开号：

  WO2014086701A1

文献信息

• US5464617A
  申请人：——

  公开号：US5464617A

  公开（公告）日：1995-11-07
• US5494666A
  申请人：——

  公开号：US5494666A

  公开（公告）日：1996-02-27
• Expeditious Route Towards (±)-Desethyleburnamonine, a Precursor of (±)-Vindeburnol
  作者：Laurence Jung-Deyon、Bruno Giethlen、André Mann

  DOI：10.1002/ejoc.201101058

  日期：2011.11

  An expeditious route to (±)-desethyleburnamonine (1), a direct precursor of vindeburnol, is reported. Microwave irradiation of an indolo-tetrahydropyridine ethyl ester 2 in CH3CN in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) gave the pentacyclic (±)-desethyleburnamonine in a one-pot process. Experimental evidence support an allylamine–enamine isomerization, followed by a rare Pictet–Spengler

  报道了一种快速途径 (±)-desethyleburnamonine (1)，vindeburnol 的直接前体。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 存在下，在 CH3CN 中对吲哚-四氢吡啶乙酯 2 进行微波照射，在一锅法中得到五环 (±)-去乙基勃胺。实验证据支持烯丙胺-烯胺异构化，然后在碱性介质中发生罕见的 Pictet-Spengler 缩合。从可商购的 3-(2-溴-乙基) 吲哚和乙基吡啶-3-基乙酸酯中，经过三个步骤以 52% 的产率获得了 (±)-去乙基本胺。
• [EN] SUBSTITUTED THIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086701A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention is concerned with the compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula (I) are LMP7 inhibitors and may be useful in treating associated inflammatory diseases and disorders such as, for example, rheumatoid arthritis, lupus and irritable bowel disease.

  该发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制造和使用式(I)化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。式(I)的化合物是LMP7抑制剂，可能在治疗相关的炎症性疾病和紊乱方面有用，例如类风湿关节炎、红斑狼疮和肠易激综合征。