N-(Z)-Styryl-4-cyanopyrrole-2-carboxylic Acid | 65561-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Z)-Styryl-4-cyanopyrrole-2-carboxylic Acid
• 英文别名: cis-2-carboxy-4-cyano-N-styrylpyrrole；4-cyano-1-[(Z)-2-phenylethenyl]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 65561-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: VPXXZDSCPQEDGD-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Z)-Styryl-4-cyanopyrrole-2-carboxylic Acid 在 三氯化铝 、 1,1-二氯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-cyano-11H-pyrrolo[2,1-b]-[3]benzazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 3- and 9-substituted 11-oxo-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a016
• 作为产物：
  描述：

  N-(E)-Styryl-4-cyanopyrrole-2-carboxylic Acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到N-(Z)-Styryl-4-cyanopyrrole-2-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 3- and 9-substituted 11-oxo-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a016

文献信息

• Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04056536A1

  公开（公告）日：1977-11-01

  11H-Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-one and derivatives thereof are generally prepared by Friedel-Crafts ring closure of a N-styrylpyrrole-2-carboxylic acid derivative. They are useful intermediates in the synthesis of skeletal muscle relaxants and tranquilizers such as 11-(3-dimethylaminopropylidene)-2-cyano-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine.

  11H-Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-one及其衍生物通常是通过N-苯乙烯基吡咯-2-羧酸衍生物的Friedel-Crafts环合反应制备的。它们是合成骨骼肌松弛剂和镇静剂（如11-(3-二甲基氨基丙烯基)-2-氰基-11H-吡咯并[2,1-b][3]苯并]的有用中间体。
• Pyrrolo[2,1-b] [3]benzazepines useful for producing a skeletal muscle
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04112112A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  11-Aminopropylidene-Pyrrolo[2,1-b] [3]benzazepines are disclosed to have pharmaceutical utility as skeletal muscle relaxants and tranquilizers. They are prepared by a Grignard reaction on pyrrolo[2,1-b] [3]benzazapin-11-ones followed by dehydration, or by a Wittig reaction on the same ketones.

  本文披露了11-氨基丙基亚吡啶并[2,1-b][3]苯并蒽类化合物在药物上的应用，可作为骨骼肌松弛剂和镇定剂。这些化合物可通过对吡咯并[2,1-b][3]苯并蒽-11-酮的格氏试剂反应后脱水制备，或通过对同一酮类的维特反应制备。
• BELANGER, P. C.;ATKINSON, J. G.;ROONEY, C. S.;BRITCHER, S. F.;REMY, D. C., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3234-3241
  作者：BELANGER, P. C.、ATKINSON, J. G.、ROONEY, C. S.、BRITCHER, S. F.、REMY, D. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4056536A
  申请人：——

  公开号：US4056536A

  公开（公告）日：1977-11-01
• US4112112A
  申请人：——

  公开号：US4112112A

  公开（公告）日：1978-09-05