3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one | 930807-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 930807-26-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: QPOBXYNXZHHRNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one 、 四苯基环戊二烯酮 以 二苯醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到2-methoxy-1-[2-(phenylcarbonyl)-3,4,5,6-tetraphenylphenyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用 Dielsâ????Alder Cycloaddition 和内芳基乙炔合成功能化的阻转异构联芳基化合物

  摘要：

  四环酮和官能化的内部芳基乙炔的 Diels-Alder 环加成反应以良好到优异的产率获得了许多庞大的阻转异构联芳基化合物。合成方便，无需繁琐的后处理和纯化程序即可得到纯的联芳基化合物。示例性地，阻转异构体已通过非对映异构体以容易且有效的方式拆分以产生对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901080
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氯乙烯基)-2-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  含磷的轴向手性联芳基的催化不对称交叉环三聚反应及其在不对称硅氢加成反应中的首次应用。

  摘要：

  证明了新颖且有效的两步法制备轴向手性联芳基。在手性钴（I）催化剂存在下的直接不对称交叉环三聚反应中，已经制备了带有磷酰基的轴向手性联芳基，并且通过间接证据，作者已经能够阐明立体化学诱导的起源和分子式的性质。催化循环中的中心中间体。通过随后将磷酰基部分还原成相应的膦，已经开发了非常有效且原子经济的手性体系方法。这些手性体系显然具有作为轴向手性单齿P-或双齿P，O-配体的巨大潜力，正如在不对称氢化硅烷化反应中采用新型NAPHEP作为新的单齿作用配体所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/chem.200600826

文献信息

• Catalytic Atropenantioselective Heteroannulation between Isocyanoacetates and Alkynyl Ketones: Synthesis of Enantioenriched Axially Chiral 3-Arylpyrroles
  作者：Sheng-Cai Zheng、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201812654

  日期：2019.1.28

  We report herein the first examples of catalytic enantioselective synthesis of axially chiral 3‐arylpyrroles. Reaction of α‐isocyanoacetates with β‐aryl‐α,β‐alkynic ketones in the presence of silver oxide and a phosphine ligand derived from Cinchona alkaloid occurred chemoselectively to afford enantioenriched 3‐arylpyrroles in high yields with excellent enantiomeric excesses. The pyrrole ring was constructed

  我们在此报告了轴向手性3-芳基吡咯的催化对映选择性合成的第一个实例。在氧化银和衍生自金鸡纳生物碱的膦配体存在下，α-异氰基乙酸酯与β-芳基-α，β-炔基酮发生化学选择反应，以高收率得到对映体富集的3-芳基吡咯，对映体过量极好。吡咯环是从头开始构建的。
• Novel Stereo‐Induction Pattern in Pudovik Addition/<i>Phospha</i>‐Brook Rearrangement Towards Chiral Trisubstituted Allenes
  作者：Jia‐Yan Zheng、Fan Wang、Yan Zhang、Zheng Zheng、Jia‐Hong Wu、Xiaoyu Ren、Zhishan Su、Wenchuan Chen、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202403707

  日期：——

  developed to synthesize axially chiral phosphorus allenes through a PPS-catalyzed asymmetric Pudovik addition followed by phospha-Brook rearrangement. Mechanistic experiments have demonstrated that the enantio-determining step is the 1,2-addition, with the subsequent rearrangement undergoing a central-to-axial chirality transfer.

  我们开发了一种有效且实用的方法，通过 PPS 催化的不对称 Pudovik 加成，然后进行磷-布鲁克重排来合成轴向手性磷丙二烯。机理实验表明，对映体决定步骤是 1,2-加成，随后的重排经历中心到轴的手性转移。
• Use of the Diels–Alder Cycloaddition of Tetracyclone and Internal Aryl Acetylenes for the Synthesis of Functionalized Atrop­isomeric Biaryls
  作者：Marko Hapke、Andrey Gutnov、Nico Weding、Anke Spannenberg、Christine Fischer、Christian Benkhäuser-Schunk、Barbara Heller

  DOI：10.1002/ejoc.200901080

  日期：2010.1

  The Diels–Alder cycloaddition reaction of tetracyclone and functionalized, internal aryl acetylenes gave access to a number of bulky atropisomeric biaryls in good to excellent yield. The synthesis is convenient and yields the pure biaryls without tedious work-up and purification procedures. Exemplarily the atropisomers have been resolved via the diastereomers in an easy and efficient manner to yield

  四环酮和官能化的内部芳基乙炔的 Diels-Alder 环加成反应以良好到优异的产率获得了许多庞大的阻转异构联芳基化合物。合成方便，无需繁琐的后处理和纯化程序即可得到纯的联芳基化合物。示例性地，阻转异构体已通过非对映异构体以容易且有效的方式拆分以产生对映异构体。
• Phosphorus-Bearing Axially Chiral Biaryls by Catalytic Asymmetric Cross-Cyclotrimerization and a First Application in Asymmetric Hydrosilylation
  作者：Barbara Heller、Andrey Gutnov、Christine Fischer、Hans-Joachim Drexler、Anke Spannenberg、Dmitry Redkin、Corinna Sundermann、Bernd Sundermann

  DOI：10.1002/chem.200600826

  日期：2007.1.22

  two-step route to axially chiral biaryls is demonstrated. In a direct asymmetric cross-cyclotrimerization in the presence of a chiral cobalt(I) catalyst, axially chiral biaryls bearing phosphoryl moieties have been prepared, and through indirect evidence the authors have been able to clarify the origin of the stereochemical induction and the nature of the central intermediate in the catalytic cycle. By subsequent

  证明了新颖且有效的两步法制备轴向手性联芳基。在手性钴（I）催化剂存在下的直接不对称交叉环三聚反应中，已经制备了带有磷酰基的轴向手性联芳基，并且通过间接证据，作者已经能够阐明立体化学诱导的起源和分子式的性质。催化循环中的中心中间体。通过随后将磷酰基部分还原成相应的膦，已经开发了非常有效且原子经济的手性体系方法。这些手性体系显然具有作为轴向手性单齿P-或双齿P，O-配体的巨大潜力，正如在不对称氢化硅烷化反应中采用新型NAPHEP作为新的单齿作用配体所证明的那样。