tert-butyl-[(2R)-2-(chloromethoxy)-3-phenylmethoxypropoxy]-diphenylsilane | 201732-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R)-2-(chloromethoxy)-3-phenylmethoxypropoxy]-diphenylsilane
• CAS: 201732-38-9
• 化学式: C₂₇H₃₃ClO₃Si
• 分子量: 469.096
• InChiKey: VVRZTODQZDNYRX-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R)-2-(chloromethoxy)-3-phenylmethoxypropoxy]-diphenylsilane 在 palladium dihydroxide 四氯化锡 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (R)-1-{[2-O-t-butyldiphenylsilyl-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶类似物，包含构象上灵活的无环接头，可在具有连续GC碱基对的位点形成三链体

  摘要：

  嘧啶碱基T和m 5ox C的两个核苷衍生物已用柔性无环碳水化合物连接基制备。从（R）-（-）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇开始的新方法可以制备两种受保护的核苷类似物的立体化学纯无环衍生物，而不会受到有问题的重排产物的污染。通过简单地增加am 5ox C核苷衍生物的碳水化合物部分的柔韧性，包含5个连续GC碱基对的15-mer三联体的T m值提高了7-8°C 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10289-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-苄氧基-1,2-丙二醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2R)-2-(chloromethoxy)-3-phenylmethoxypropoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶类似物，包含构象上灵活的无环接头，可在具有连续GC碱基对的位点形成三链体

  摘要：

  嘧啶碱基T和m 5ox C的两个核苷衍生物已用柔性无环碳水化合物连接基制备。从（R）-（-）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇开始的新方法可以制备两种受保护的核苷类似物的立体化学纯无环衍生物，而不会受到有问题的重排产物的污染。通过简单地增加am 5ox C核苷衍生物的碳水化合物部分的柔韧性，包含5个连续GC碱基对的15-mer三联体的T m值提高了7-8°C 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10289-7

文献信息

• Synthesis and Triplex Forming Properties of an Acyclic N⁷-Glycosylated Guanine Nucleoside
  作者：Aimée St. Clair、Guobing Xiang、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1080/07328319808003464

  日期：1998.5

  A chiral acyclic nucleoside, one in which the ribose carbohydrate has been replaced with a glycerol-based linker, is prepared by glycosylating guanine at the N-7-nitrogen. The stereochemically pure derivative is converted to a DMT-protected phosphoramidite for incorporation into DNA sequences. Sequence containing the acyclic N-7-dG nucleoside are capable of forming DNA triplexes in which it is likely that the N-1-H and N-2-amino groups of the N-7-dG are involved in recognition of the guanine base in G-C base pairs.