(2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-tetradecylazetidine | 908848-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-tetradecylazetidine
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R,4S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-tetradecylazetidin-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 908848-05-5
• 化学式: C₃₀H₆₅NO₂Si₂
• 分子量: 528.023
• InChiKey: SYIMIMLZZWLWNF-HZFUHODCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.83
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-tetradecylazetidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium(II) hydroxide/carbon 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 tin chloride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 silver perchlorate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 (2S,3R,4S)-2-[(β-D-galactopyranosyloxy)methyl]-4-tetradecyl-1-hexacosanoylazetidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND HAVING CYCLIC STRUCTURE AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1867656B1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-heptadecyl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 吡啶 、 萘 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-tetradecylazetidine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND HAVING CYCLIC STRUCTURE AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1867656B1

文献信息

• RCAI-8, 9, 18, 19, and 49–52, conformationally restricted analogues of KRN7000 with an azetidine or a pyrrolidine ring: Their synthesis and bioactivity for mouse natural killer T cells to produce cytokines
  作者：Ken-ichi Fuhshuku、Naomi Hongo、Takuya Tashiro、Yui Masuda、Ryusuke Nakagawa、Ken-ichiro Seino、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.008

  日期：2008.1

  alpha-d-galactosyl ceramide, were synthesized to examine their bioactivity for mouse natural killer (NK) T cells to produce cytokines. RCAI-8, 9, 51, and 52 are the analogues with a pyrrolidine ring, and RCAI-18, 19, 49, and 50 are those with an azetidine ring. RCAI-18 was shown to be a potent inducer of cytokine production by mouse NKT cells, while RCAI-51 was a moderately active inducer.

  合成了KRN7000的构象受限类似物，即α-d-半乳糖基神经酰胺，以检查其对小鼠自然杀伤（NK）T细胞产生细胞因子的生物活性。RCAI-8、9、51和52是带有吡咯烷环的类似物，而RCAI-18、19、49和50是带有氮杂环丁烷环的类似物。RCAI-18被证明是小鼠NKT细胞产生细胞因子的有效诱导剂，而RCAI-51是中等活性的诱导剂。
• COMPOUND HAVING CYCLIC STRUCTURE AND USE THEREOF
  申请人：Riken

  公开号：EP1867656B1

  公开（公告）日：2011-05-04
• NASAL VACCINE
  申请人：JAPAN as represented by DIRECTOR GENERAL OF NATIONAL INSTITUTE OF INFECTIOUS DISEASES

  公开号：EP1872794B1

  公开（公告）日：2012-12-12