1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl>thymine | 170079-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl>thymine
• 英文别名: 1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl]thymine；1-[(2S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 170079-97-7
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₄Si
• 分子量: 464.637
• InChiKey: CHWVRXDEBUOTGE-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl>thymine 、 四丁基氟化铵 生成 2',3'-二脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  AGYEI-AYE, KWASI;BAKER, DAVID C., CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 2, C. 261-275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  一系列1-（3-烷基-2,3-二脱氧-α，β-d-赤型五呋喃糖基）胸腺嘧啶的合成和评价

  摘要：

  由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）制备了一系列1-（3-烷基-2,3-二脱氧-α，β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（3'-烷基-3'-脱氧胸苷） ）-2,3-二脱氧-D-甘油-2-烯诺-1,4-内酯（（S）-5-[（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基甲基] -2（5H）-呋喃酮）适当的有机铜试剂，然后还原内酯，使所得的半缩醛乙酰化，并用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化与2，4-二-O-（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联。通过使用氟化四丁基铵使被保护的核苷脱甲硅烷基化，得到游离核苷的端基异构体混合物。类似地，由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-二脱氧-D-甘油-戊烯-1制备未取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84079-5

文献信息

• AGYEI-AYE, KWASI;BAKER, DAVID C., CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 2, C. 261-275
  作者：AGYEI-AYE, KWASI、BAKER, DAVID C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of a series of 1-(3-alkyl-2,3-dideoxy-α,β-d-erythro-pentofuranosyl)thymines
  作者：Kwasi Agyei-Aye、David C. Baker

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84079-5

  日期：1988.12

  A series of 1-(3-alkyl-2,3-dideoxy-alpha,beta-D-erythro-pentofuranosyl)thymines (3'-alkyl-3'-deoxythymidines) has been prepared from 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2- enono-1,4-lactone ((S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2(5H)- furanone) by Michael addition of the appropriate organocopper reagent, followed by reduction of the lactone, acetylation of the resulting hemiacetal

  由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）制备了一系列1-（3-烷基-2,3-二脱氧-α，β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（3'-烷基-3'-脱氧胸苷） ）-2,3-二脱氧-D-甘油-2-烯诺-1,4-内酯（（S）-5-[（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基甲基] -2（5H）-呋喃酮）适当的有机铜试剂，然后还原内酯，使所得的半缩醛乙酰化，并用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化与2，4-二-O-（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联。通过使用氟化四丁基铵使被保护的核苷脱甲硅烷基化，得到游离核苷的端基异构体混合物。类似地，由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-二脱氧-D-甘油-戊烯-1制备未取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物。