2-fluoro-6-methoxydibenzo[b,f]oxepine-10-carbonitrile | 1446201-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-fluoro-6-methoxydibenzo[b,f]oxepine-10-carbonitrile
• 英文别名: 3-Fluoro-10-methoxybenzo[b][1]benzoxepine-6-carbonitrile；3-fluoro-10-methoxybenzo[b][1]benzoxepine-6-carbonitrile
• CAS: 1446201-57-5
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 267.259
• InChiKey: LKSJTYIBULHJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲氧基苯乙腈 、 2-溴-5-氟苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到2-fluoro-6-methoxydibenzo[b,f]oxepine-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一锅串联反应进行铜辅助/无铜合成功能化的二苯并[b，f]氧杂环庚烷及其类似物

  摘要：

  通过一锅级联反应，已经开发出一种简单，方便，有效的方法来形成官能化的二苯并[ b，f ]氧杂环庚烷及其类似物，同时带有给电子基团和吸电子基团。大多数起始原料是市售的2-（2-羟苯基）乙腈和2-卤代芳基醛。该程序利用了Cs 2 CO 3在铜辅助/无铜条件下，其作为基体，而DMF作为溶剂。该反应对底物具有全面的基团耐受性。大多数反应均在1小时内以良好至优异的产率完成，并且反应温度相对较低。该方案可按比例放大至克，而不会降低产量。还提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200116

文献信息

• Copper-Assisted/Copper-Free Synthesis of Functionalized Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]oxepins and Their Analogs<i>via</i>a One-Pot Tandem Reaction
  作者：Yuqin Wang、Yanhong Chen、Qian He、Yuyuan Xie、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/hlca.201200116

  日期：2013.2

  formation of functionalized dibenzo[b,f]oxepins and their analogs bearing both electron‐donating and electron‐withdrawing groups has been developed via a one‐pot cascade reaction. Most starting materials are commercially available 2‐(2‐hydroxyphenyl)acetonitriles and 2‐haloarylaldehydes. The procedure makes use of Cs2CO3 as the base, and DMF as solvent under copper‐assisted/copper‐free conditions. The

  通过一锅级联反应，已经开发出一种简单，方便，有效的方法来形成官能化的二苯并[ b，f ]氧杂环庚烷及其类似物，同时带有给电子基团和吸电子基团。大多数起始原料是市售的2-（2-羟苯基）乙腈和2-卤代芳基醛。该程序利用了Cs 2 CO 3在铜辅助/无铜条件下，其作为基体，而DMF作为溶剂。该反应对底物具有全面的基团耐受性。大多数反应均在1小时内以良好至优异的产率完成，并且反应温度相对较低。该方案可按比例放大至克，而不会降低产量。还提出了反应机理。