2-[4-(Oxan-2-ylidene)butoxy]oxane | 89455-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[4-(Oxan-2-ylidene)butoxy]oxane
• 英文别名: 2-[4-(oxan-2-yloxy)butylidene]oxane
• CAS: 89455-90-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: QWCMQBQKVMHRKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(Oxan-2-ylidene)butoxy]oxane 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1,7-二氧螺环-[5,5]十一烷
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚：制备和合成应用

  摘要：

  利用由Wittig偶合产生通用的α-烷氧基α溴化物制备烯醇醚的方法，可用于从道格拉斯冷杉和橄榄蝇以及草酸环己内酯和C-糖苷中合成信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81716-0
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-pyran-2-yl triphenylphosphonium chloride 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[4-(Oxan-2-ylidene)butoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  2-取代的环醚的Wittig和horner-wittig偶联反应及其在螺环合成中的应用

  摘要：

  四氢吡喃或四氢呋喃2-三苯基phosph盐或2-二苯基膦氧化物与醛和乳糖醇的Wittig和Horner-Wittig偶联反应提供了良好的相应烯醇醚产率。在选定的实例中，这些烯醇醚产物可以进一步转化为螺环酮，其中一些是得自油茶和寻常型草的天然信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91403-6

文献信息

• A new route to spiro-ketals using the Horner-Wittig reaction of 2-diphenylphosphinoxy cyclic ethers
  作者：Steven V. Ley、Barry Lygo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91163-3

  日期：1984.1

  Two insect pheromones along with other spiro-ketals have been synthesised by a new route which involves Horner-Wittig coupling of 2-diphenylphosphinoxy cyclic ethers with aldehydes and lactols followed by acid catalysed cyclisation.

  已经通过一种新的途径合成了两种昆虫信息素以及其他螺缩酮，该途径涉及将2-二苯基次膦氧基环醚与醛和乳糖醇进行Horner-Wittig偶联，然后进行酸催化的环化反应。