2-甲基-2-戊-4-烯基庚-6-烯腈 | 922736-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-戊-4-烯基庚-6-烯腈
• 英文名称: 2-methyl-2-(pent-4-enyl)hept-6-enenitrile
• 英文别名: 2-Methyl-2-(pent-4-EN-1-YL)hept-6-enenitrile；2-methyl-2-pent-4-enylhept-6-enenitrile
• CAS: 922736-47-8
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: YPFNXFZADFWLGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-戊-4-烯基庚-6-烯腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-methyl-2-(pent-4-enyl)hept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  通过二烯的串联闭环易位反应有效构建含七元环的双环系统

  摘要：

  通过串联闭环复分解（RCM）反应，从无环二烯合成了各种带有季甲基和酯官能团的（5-7）和（6-7）双环二烯。这些共轭二烯的环氧化导致双环乙烯基环氧乙烷，其经过酸催化的醇加成以提供高度氧化的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.07.014
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 丙腈 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-甲基-2-戊-4-烯基庚-6-烯腈
  参考文献：
  名称：

  通过二烯的串联闭环易位反应有效构建含七元环的双环系统

  摘要：

  通过串联闭环复分解（RCM）反应，从无环二烯合成了各种带有季甲基和酯官能团的（5-7）和（6-7）双环二烯。这些共轭二烯的环氧化导致双环乙烯基环氧乙烷，其经过酸催化的醇加成以提供高度氧化的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.07.014

文献信息

• Avoiding Olefin Isomerization During Decyanation of Alkylcyano α,ω-Dienes: A Deuterium Labeling and Structural Study of Mechanism
  作者：Giovanni Rojas、Kenneth B. Wagener

  DOI：10.1021/jo800640j

  日期：2008.7.1

  pathway involving decyanation chemistry for the synthesis of pure alkyl α,ω-dienes in quantitative yields is presented. Prior methodologies for the preparation of such compounds required 6−9 steps, sometimes leading to product mixtures resulting from olefin isomerization chemistry. This isomerization chemistry has been eliminated. Deuteration labeling and structural mechanistic investigations were completed

  提出了一种涉及脱氰化学的两步合成途径，以定量收率合成纯烷基α，ω-二烯。用于制备此类化合物的现有方法学需要6-9个步骤，有时会由于烯烃异构化化学反应而产生产物混合物。消除了这种异构化化学反应。完成氘化标记和结构机理研究以破译这种化学反应。氘标记实验揭示了这种自由基脱氰化学的精确性质，其中醇起着氢供体的作用。本文报道了避免竞争性分子内环化的正确分子设计，以及在脱氰过程中避免烯烃异构化的必要反应条件。
• An efficient construction of bicyclic systems containing a seven-membered ring by tandem ring-closing metathesis reactions of dienynes
  作者：François-Didier Boyer、Issam Hanna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.014

  日期：2006.12

  Various (5–7) and (6–7) bicyclic dienes bearing quaternary methyl group and ester functionality have been synthesized from acyclic dienynes by tandem ring-closing metathesis (RCM) reaction. Epoxidation of these conjugated dienes led to bicyclic vinyl oxiranes which undergo acid-catalyzed addition of alcohols to afford highly oxygenated compounds.

  通过串联闭环复分解（RCM）反应，从无环二烯合成了各种带有季甲基和酯官能团的（5-7）和（6-7）双环二烯。这些共轭二烯的环氧化导致双环乙烯基环氧乙烷，其经过酸催化的醇加成以提供高度氧化的化合物。