ethyl (2-cyano-2-[tetrahydro-2H-pyran-4-yl])acetate | 124499-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl (2-cyano-2-[tetrahydro-2H-pyran-4-yl])acetate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-2-(oxan-4-yl)acetate
• CAS: 124499-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: NHADJYWWOAZLAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-cyano-2-[tetrahydro-2H-pyran-4-yl])acetate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3-Amino-2-(tetrahydro-2 H-pyran-4-yl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Piperidones as tachykinin antagonists

  摘要：

  公开号：

  EP0962457B1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 氰乙酸乙酯 在 一氧化碳 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 以77%的产率得到ethyl (2-cyano-2-[tetrahydro-2H-pyran-4-yl])acetate
  参考文献：
  名称：

  室温下，活化的亚甲基化合物的还原烷基化：铑催化的水煤气变换反应驱动的碳-碳键形成

  摘要：

  铑催化的水煤气变换反应已被证明可在室温下驱动几类活化的亚甲基化合物的还原烷基化反应。在三氯化铑（2-3％摩尔），一氧化碳（10 bar），水（2-50当量）和三乙胺（2.5-7当量）的催化下，其范围已成功扩大，涵盖了广泛的烷基化反应中等至高产率的包括脂肪族和芳香族醛以及环状酮在内的助剂。在某些方面，该方法与现有的还原烷基化方案相当，并且在某些方面超过了该方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03183

文献信息

• US5034381A
  申请人：——

  公开号：US5034381A

  公开（公告）日：1991-07-23
• Room Temperature, Reductive Alkylation of Activated Methylene Compounds: Carbon–Carbon Bond Formation Driven by the Rhodium-Catalyzed Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Malek Y. S. Ibrahim、Andrea Ambrosi

  DOI：10.1021/acscatal.6b03183

  日期：2017.1.6

  The rhodium-catalyzed water–gas shift reaction has been demonstrated to drive the reductive alkylation of several classes of activated methylene compounds at room temperature. Under catalysis by rhodium trichloride (2–3 mol %), carbon monoxide (10 bar), water (2–50 equiv), and triethylamine (2.5–7 equiv), the scope has been successfully expanded to cover a wide range of alkylating agents, including

  铑催化的水煤气变换反应已被证明可在室温下驱动几类活化的亚甲基化合物的还原烷基化反应。在三氯化铑（2-3％摩尔），一氧化碳（10 bar），水（2-50当量）和三乙胺（2.5-7当量）的催化下，其范围已成功扩大，涵盖了广泛的烷基化反应中等至高产率的包括脂肪族和芳香族醛以及环状酮在内的助剂。在某些方面，该方法与现有的还原烷基化方案相当，并且在某些方面超过了该方法。
• Piperidones as tachykinin antagonists
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0962457B1

  公开（公告）日：2003-08-06